ЧТОБЫ пишется слитно, если это подчинительный союз со значением цели. Я пришёл, ЧТОБЫ попросить тебя об одолжении. Я хочу, ЧТОБЫ ты меня простил. Сравните: Я пришёл с целью попросить тебя об одолжении. Моя цель – твоё прощение. Если перед вами союз ЧТОБЫ, убрать БЫ не получится. Сравните: Я пришёл, ЧТО попросить тебя об одолжении. Я хочу, ЧТО ты меня простил. ЧТО БЫ пишется раздельно, если это сочетание вопросительно-относительного местоимения ЧТО и частицы БЫ. В таком случае частицу БЫ всегда легко убрать или переставить...

То можно забить на это и всегда писать слитно. Слитное написание встречается раз в десять чаще, чем раздельное. Поэтому в 90% случаев вы будете писать без ошибки :) То же самое с «одевать» и «надевать». Можно, конечно, заморочиться и запомнить, что «надевают одежду, одевают Надежду». А можно просто всегда использовать «надевать» и почти всегда быть правым. —— Но если вы всё-таки хотите раз и навсегда разобраться с правильным написанием «чтобы», то можно напрячься и запомнить такое правило: если убираем «бы» и смысл не меняется — пишем раздельно. В противном случае — слитно...