Проще всего понять что писать — увидеть примеры. Не советы «будь интересным», а конкретные сообщения: вот текст, вот почему он работает. Ниже 20 примеров разбитых по ситуациям — с объяснением что именно создаёт интерес в каждом случае. Эти сообщения дают ей конкретную точку входа — она знает что ответить и о чём говорить дальше. Эти сообщения перезапускают диалог без ощущения что ты «пытаешься реанимировать переписку». Работают когда уже есть базовое тепло — не в первых сообщениях. Эти вопросы получают развёрнутые ответы — они про эмоции, а не про факты...