В 1765-1766 гг. Чичагов руководил секретной экспедицией, которая дважды пыталась пройти через Северный Ледовитый океан к Северной Америке.

Адмирала Чичагова в XXI веке знают в основном благодаря известному историческому анекдоту. Однажды императрица Екатерина Великая пригласила Василия Яковлевича в Зимний дворец, чтобы он поведал ей об одном из сражений. Знаменитый флотоводец начал рассказ смущённо, а потом разошёлся и перешёл на крайне нецензурные выражения. Внезапно он опомнился и начал просить прощения, но Екатерина сделала вид, что не поняла этих слов: «Ничего, Василий Яковлевич, продолжайте. Я ваших морских терминов не разумею»...