Молодой Уинстон Черчилль в форме 4-го Королевского Её Величества гусарского полка в Олдершоте в 1895 году. В 1893 году Черчилль поступил в Королевское военное училище в Сандхёрсте и закончил его через два года, получив чин корнета (2-го лейтенанта). После получения чина его направили в 4-й гусарский полк. Вскоре Черчилль осознал, что гарнизонные будни в провинциальном британском городке не для него. Воспользовавшись связями своей матери, леди Рэндольф Черчилль, он отправился на Кубу в качестве военного корреспондента газеты Daily Telegraph, чтобы освещать восстание местного населения против испанцев. Уинстон при этом продолжал числиться офицером на действительной военной службе, получившим отпуск. Уже в возрасте 21 года Черчилль всерьез задумывался о начале политической карьеры, в которой он смог бы взять реванш за поражение своего отца, лорда Рэндольфа Черчилля, некогда ведущей фигуры в Консервативной партии, скончавшегося от болезни в январе 1895 года, в том месяце, когда Уинстон покинул военное училище в Сандхёрсте. Прикомандированный к испанским войскам, Черчилль получил боевое крещение, побывав под обстрелом кубинских партизан. Статьи в Daily Telegraph принесли ему первую славу. Он был награждён испанским правительством медалью "Красного креста". Этот факт повлёк волну критики в Британии со стороны либеральной и левой прессы. По их мнению, британский корреспондент должен был быть нейтральным. Именно на Кубе Уинстон приобрел страсть к кубинским сигарам и привычку к послеобеденному отдыху — сиесте.