Алексей Максимович Каледин родился 24 октября 1861 года на хуторе Каледин станицы Усть-Хопёрской Области Войска Донского в семье донских казаков. Его отец, полковник Максим Васильевич Каледин, участвовал в обороне Севастополя в Крымской войне 1853-1856 гг. Поэтому выбор военной карьеры был для Алексея шагом естественным. Начав образование в Усть-Медведицкой классической гимназии, перешёл оттуда в Воронежскую военную гимназию, после окончания которой поступил в Михайловское артиллерийское училище...
С началом переворота большевиков, в октябре 1917 года, Донской войсковой атаман А.М.Каледин занял антибольшевистскую позицию. Он выступил со следующим обращением: «Ввиду выступления большевиков с попытками низвержения Временного правительства… Войсковое правительство, считая такой захват власти большевиками преступным,… окажет… полную поддержку… Временному правительству… Войсковое правительство временно, до восстановления власти Временного правительства и порядка в России,… приняло на себя полноту исполнительной государственной власти в Донской области»...