В 1887 году, художник Валентин Александрович Серов женился на Ольге Федоровне Трубниковой. В семье родилось шестеро детей четыре мальчика (Александр, Георгий, Михаил и Антон) и две девочки (Ольга и Наталья).Серов писал их с большим удовольствием. В 1899 году, летом, Валентин Серов побывал на побережье Финского залива, приехав в Териоки, в гости к Василию Матэ. Матэ был знаменитым гравером, академиком, профессором Академии Художеств. Вместе с академиками И. Репиным и Чистяковым, Матэ предложил в 1898 году присвоить звание академика и Серову...

Обычно весьма суровый к своим моделям, художник Валентин Серов познакомившись с ней, был удивлен: "А с вами можно разговаривать, а я думал, что с княгинями можно только говорить о шляпках". Видимо, он не знал, что в прошлом она - простая крестьянка Пелагея, "сестра милосердия, счастливо выходившая князя во время его болезни, влюбившая в себя этого по внешности Пьера Безухова, такого огромного, такого породистого" по едкому замечанию художника Нестерова. Портрет заказал Серову князь Сергей Щербатов в 1911 году...

Художник Валентин Серов был скуп на эмоции, сильных мира сего не жаловал, никому не льстил и портреты «чванливых и богатых», как правило, не писал. Однако Зинаиде Юсуповой отказать не смог. После их первого знакомства в 1896 году он был просто очарован и поделился впечатлениями с женой: «... славная княгиня, ее все хвалят очень, да и правда, в ней есть что-то тонкое, хорошее». Спустя некоторое время он принялся за портрет Юсуповой и работал над ним в течение двух лет: «Я худела, полнела, вновь худела, пока исполнялся Серовым мой портрет, а ему все мало, все пишет и пишет!»...

Княгиня Орлова снискала среди современников славу «самой элегантной женщины Петербурга», «первейшей при дворе дамы», тратившей на роскошные парижские туалеты целые состояния. Высокого роста, стройная, изящная, с некрасивым, но неординарным и запоминающимся лицом, Ольга Константиновна Орлова была весьма заметной фигурой в петербургском аристократическом обществе. Не отличавшаяся особенным умом, обаянием или сердечностью, самовлюблённая, тщеславная и суетная, она мечтала затмить всех дам экстравагантностью...