"Старый пиджак" датирован 1960 годом. В это время в творчестве Окуджавы случилась крупная перемена: он, кроме стихов, начал создавать песни, и они сразу разлетелись по всей стране в магнитофонных записях и сделали его знаменитостью. В 1960 году Окуджава пережил очередную влюбленность – его "королевой" оказалась актриса Жанна Болотова. Возможно, ей и была посвящена эта песня. Конечно, сейчас трудно понять тему портного и любви...

В лирическом мире поэзии Окуджавы немало условного, сказочного: здесь и элементы игры, которым пересыпаны отдельные строфы, здесь и необычные персонажи. Но в этих стихах ощутима неразрывная связь с реальностью, с современной жизнью...