Его отец, Феодосий Щедрин, был известным скульптором и ректором Императорской Академии художеств. Поэтому путь в искусство начался очень рано: уже в 9 лет Сильвестр Щедрин поступил в Академию художеств, где выбрал специализацию пейзаж. В 1811 году за дипломную работу он получает Большую золотую медаль Академии художеств и право на пенсионерскую поездку в Италию, высшую награду для молодых художников того времени. Однако из-за Отечественной войны 1812 года поездку пришлось отложить. Только в 1818 году Сильвестр Щедрин наконец отправился в Италию. Именно там сформировался его уникальный художественный язык...

На 31-ом году и восьмом году совместной жизни до меня дошло. И дело здесь вовсе не в кистях, стоящих в стакане с зубными щетками. И не в палитре с маслом около раковины на кухне, чтобы кот или ребенок не добрались. Хотя, отчасти и в этом тоже. Но главное, что, когда идея приходит, она (жена) себе уже не принадлежит. И не будет ей покоя, пока не реализует задуманное. А в процессе захочет побыть в одиночестве. Потому что ЭТО и есть самое главное для нее время саморефлексии. Для выражения эмоций через творчество...