Чехов, будучи тяжело больным туберкулезом, почти постоянно жил в Ялте с 1898 года. Он был внимательным наблюдателем атмосферы курортного города: временные знакомства, иллюзия свободы от условностей, курортные романы. Он видел множество "дам с собачками" и мужчин, ищущих развлечений. Чехова глубоко волновала проблема фальши, пошлости и духовной пустоты светской жизни и мещанского быта. История Гурова и Анны Сергеевны стала для него способом исследовать, может ли настоящая любовь пробиться сквозь эту толщу условностей...

Есть основания полагать, что рассказ “Дама с собачкой” Чехова автобиографичен и вдохновлен отношениям писателя с его женой. В этой статье я разбирала рассказ "Дама с собачкой" подробно, здесь же напишу только вкратце. Главный герой рассказа - пожилой ловелас. Он презирает женщин, считает их низшей расой, однако не может прожить без этой низшей расы и дня. На курорте пожилой ловелас встречает молодую девушку и первый раз в жизни чувствует “любовь”. Не самый приятный персонаж, правда? Но похоже характер этого персонажа частично списан с самого Чехова...