Кто платит на первом свидании?
Задача переписок на сайте знакомств - вывести людей на реальное общение и встречи (к любителям эпистолярного жанра это не относится).
Если речь о первой встрече после общения на сайте знакомств, то чаще всего это именно встреча с целью "развиртуалиться", а не свидание, которое предполагает что вы уже виделись и есть симпатия.
Чем быстрее произойдёт встреча, тем меньше времени вы оба потратите на переписку и необоснованные ожидания.
Встречаться по соображениям безопасности (для обеих сторон) лучше всего на нейтральной территории в людном месте...