Может дело в новом ef, а может во мне, но я заставил его выдать мне запрос, который выдает мне записи с сортировкой зависящей от суммы количества пересечений данных трех столбцов со значениями этих столбцов, которые уже были просмотрены юзером, но которые еще не просмотрены юзером. Да, запрос такой же большой и сложный, как и предложение, которое должно его описать. Выдал мне его ef, и скорее всего оно не оптимально, но то, что ef в принципе смог прожевать эту логику меня восхищает.