На этом портрете изображен Токугава Иэясу в возрасте 29 лет. Его внешний вид, поза, выражение лица совершенно нетипичны для традиционной японской портретной живописи: нога на ногу, рука поддерживает голову, скривившееся лицо, взгляд прямо на зрителя. Кто же осмелился изобразить будущего сёгуна в таком неприглядном виде? Кто как не он сам! Согласно наиболее популярной версии, портрет был создан по приказу самого Иэясу сразу после битвы при Микатагахара. В этой битве, состоявшейся 25 января 1573 года, 8-тысячное войско Иэясу сошлось с более чем трижды превосходящей его армией выдающегося полководца Такэда Сингэн, которому на тот момент перевалило за 50. Иэясу потерпел сокрушительное поражение и едва унёс ноги с поля боя. От окончательного разгрома его спасло лишь то, что очень скоро Сингэн скоропостижно скончался — для него битва при Микатагахара стала последней блестящей победой. Якобы в назидание себе Иэясу и повелел написать свой портрет, чтобы всегда держать его перед собой в своих покоях и помнить об этом роковом моменте своей жизни.