Массимо Ости родился и вырос в Болонье, Италия. Он стал графическим дизайнером и работал в рекламном бизнесе. Его карьера в индустрии моды началась в начале 1970-х, когда он разработал коллекцию футболок с размещенными принтами. Он был первым, кто использовал новые методы, такие как четырехцветный процесс и шелкография, которые используются при производства.