Молодой Уинстон Черчилль в форме 4-го Королевского Её Величества гусарского полка в Олдершоте в 1895 году. В 1893 году Черчилль поступил в Королевское военное училище в Сандхёрсте и закончил его через два года, получив чин корнета (2-го лейтенанта). После получения чина его направили в 4-й гусарский полк. Вскоре Черчилль осознал, что гарнизонные будни в провинциальном британском городке не для него. Воспользовавшись связями своей матери, леди Рэндольф Черчилль, он отправился на Кубу в качестве военного корреспондента газеты Daily Telegraph, чтобы освещать восстание местного населения против испанцев. Уинстон при этом продолжал числиться офицером на действительной военной службе, получившим отпуск.