Эта фраза появилась из наблюдений за кошками: они не плачут «по-настоящему» – их слёзы служат лишь для увлажнения и защиты глаз, а не для выражения эмоций. Если у кота текут слёзы, это скорее сигнал раздражения или болезни, а не грусти. Поэтому и говорят: «Как кот наплакал» – то есть совсем чуть-чуть, почти ничего. Так выражение стало символом крайней скудости и мизерного количества.