Выражение употребляется, когда кто-то исчез, сбежал, бесследно скрылся. Происхождение оборота связано с охотой. Горячий, или свежий, след на языке охотников – это след, оставленный недавно и еще сохраняющий запах животного. А если след простыл, т. е. остыл, утратил запах, то охотничьей собаке будет уже весьма трудно обнаружить зверя.