Широчайшее привлечение наемных контингентов было одной из основных отличительных черт итальянского военного дела. К местным особенностям можно также отнести и высочайший уровень юридической упорядоченности в отношениях между нанимателями и подрядчиками. Регулировались они в соответствии с контрактом — «кондоттой». Примечательно, что данный термин обозначал в Италии почти любой договор о подряде — не столь важно, шла ли речь о найме воинского отряда, передаче концессии на разработку рудника или передаче сборов налога частным откупщикам Подобное уравнение в правах ратного труда с любым другим как нельзя лучше отвечало профессиональному характеру наемных рот и позволяло наиболее четко выстраивать ряд взаимных обязательств работников и нанимателей.
Как правило, наемные отряды отличались высокими боевыми качествами и дисциплиной. Численность отрядов, их сплоченность и эффективность заметно выросли к концу XIV в. С течением времени росли и размеры оплаты услуг наемников, которые могли достигать нескольких сот тысяч флоринов. Отметим, что подобные соединения использовались по всей Европе, но нигде, кроме Италии, мы не встретим столь высоких расценок на работу «военных предпринимателей». Например, Джон Хоквуд со своим «Белым отрядом» в 1375 г. нанялся на службу Флоренции, которая обязалась выплачивать 250 000 флоринов в год и 1200 флоринов ему лично. Сравним это с предприятием известного швейцарского капитана Вильгельма фон Гертера, который пытался предложить свои услуги городу Кельну в 1474 г. Он возглавлял отряд в 400 человек, для оплаты которого требовал около 300 флоринов в месяц и 200 флоринов ему лично. Кельнские власти нашли данные требование завышенными и не приняли услуг Гертера, хотя требуемая сумма по меркам Италии была просто смешной. Богатые города Апеннинского полуострова могли позволить себе значительные траты и охотно прибегали к помощи кондотьеров.
Использование вольных рот в XIV в. скрывало в себе одну серьезную опасность. Большинство солдат и командиров имели не итальянское происхождение, и не было никаких гарантий, что они не перейдут в разгар военных действий на службу к противнику, если тот заплатит больше. Чисто финансовая заинтересованность оказалась неудовлетворительным сдерживающим фактором и, так сказать, «стимулом верности». С конца XIV в. государства Италии будут стремиться набирать наемников итальянцев под командой итальянских же капитанов. Всячески укрепляются связи с рядовыми солдатами и особенно капитанами, которые превращаются из простых наемников в защитников родины, когда помимо материального интереса ими должно было двигать чувство патриотизма — более надежный гарант верности.
Кондотьеры в средние века охотно шли на сближение с политическим обществом, которому они служили. Интеграция в систему официальных отношений итальянских государств имела положительные перспективы. Многие кондотьеры, закрепившись на месте службы, постепенно получали верховную власть как лица, управлявшие наиболее действенной силой в стране. Некоторые из них стали основателями целых правящих династий, полностью слившись с местной итальянской аристократией. Например, Франческо Сфорца получил миланское герцогство, женившись на Бьянке Висконти. Множество средних и небольших городов имели в XV в. правителей кондотьеров, вспомним Римини, Феррару, Урбино. Часть семейств превратились в настоящие кузницы «кондотьерских кадров». По подсчетам М. дель Треппо, из 160 кондотьеров 60% происходили из 13 семей, таких как Колонна, Сфорца и т. д. Таким образом, мы видим быструю трансформацию кондотьера из главаря банды в генерала на службе родного города. Кондотьерами восхищались на родине, их воспевали поэты и художники. Они получали награды за подвиги, в их честь воздвигали статуи и писали фрески. По смерти им устраивали пышные публичные похороны. При этом кондотьеры, предавшие родной город, рисковали понести наказание вплоть до смертной казни.
В XIV в. крупная наемная рота, так называемая «Великая компания», была конгломератом нескольких мелких отрядов, которые управлялись выборным командиром при помощи совета предводителей. Текст кондотты в обязательном порядке включал в себя всех членов совета, соответственно производилась и оплата. В XV в. кондотьер заключал персональный контракт, самолично получал деньги и распределял их среди солдат. Кондотта включала в себя, помимо имени командира, данные о численности отряда, размере жалования и аванса, требования к снаряжению, формам инспектирования, дележу военной добычи, обеспечению провиантом и фуражом, а также указания о сроках службы. Срок мог быть обязательным или возможным, по договоренности. С течением времени наблюдается увеличение обязательного срока службы, который в XV в. обычно составлял 6 месяцев и еще полгода возможных. Кондотта должна была возобновляться по истечении договорного срока.