Фотографический язык Олега Шагапова формируется на пересечении нескольких традиций: документальной школы петербургской фотографии, восходящей к опыту Яков Халип, и постконцептуальных практик, характерных для современной городской визуальности.
В отличие от классической ленинградской школы, ориентированной на «решающий момент» и композиционную строгость, Шагапов смещает акцент с события на след — на визуальный остаток человеческого присутствия в городской среде.
Его интереск стрит-арту принципиален. В этой оптике граффити, фрагменты стен, рекламные пласты и визуальный шум становятся не маргинальными элементами, а носителями культурной памяти.
Ключевая категория его творчества — темпоральность, переживаемая через визуальную среду города.
С формальной точки зрения для Шагапова характерны: фрагментарная композиция (часто кадр лишён центра), работа с поверхностью как с «текстом» (стены, афиши, слои краски), отказ от иллюзионистской глубины в пользу плоскостности изображения, внимание к