Начеку, насмарку, наобум, навзничь – наречия, современный облик которых зафиксирован академическими справочниками и словарями. Однако их написание определяется не столько правилами, сколько письменной традицией, поэтому для полноты картины необходимо обращение к этимологическим источникам.
Есть в русском языке группа наречий, которые образованы от предложно-падежных форм существительных. Сегодня наречия начеку, насмарку, наобум, навзничь пишутся слитно, однако раньше их графический облик был иным. Современное навзничь – «на спину, на спине лицом вверх» – образовано от слова взничь: «В сем взаимном упражнении, упав она на взничь, сказывала: что чувствовала в себе головной жар…» (С. Плещеев, 1772). Взничь появилось путём сращения предлога-приставки в и утраченного исконно русского слова ничь – «ничком, вниз». При этом навзничь и ничком – понятия антонимичные: упасть навзничь означает «лицом вверх», а ничком – «лицом вниз».
Разговорное наречие наобум – «не раздумывая, не размышляя; как придётся, как выйдет; наудачу» – префиксальное производное от известного в диалектах обум (об + ум) со значением «зря, наудачу». В словаре В. И. Даля сказано: «Обум - нареч. зря, очертя голову», а глагол обумить трактуется двояко – как «опомниться», «поумнеть», так и «выжить из ума, одуреть, оглупеть, стать забывчивым, беспамятным».
Разговорное слово насмарку, имеющее значение «впустую, без положительного результата», возникло путем сращения предлога на и сущ. смарка, которое имело значение «стирка, счистка» (буквально – «стирание того, что написано на доске»). Считается, что сочетания пойдет / пошло на смарку, идет на смарку и т. п. возникли в речи букмекеров или игроков в карты, где глагол смарать означал «стереть /обнулить долг или выигрыш»: «Надо таких рассчитать, долг их, разумеется, смарать со счетов» (С. В. Максимов, 1871); «Триста пятьдесят чистых да смарал весь выигрыш» (В. А. Вонлярлярский, 1851). Позднее сочетание стало чаще употребляться в переносном значении: «Как это ни покажется странным, разлагающаяся, идущая на смарку система имеет свой “план” и свою доморощенную тактику» (А. Потресов, 1905). В современном русском языке насмарку – это наречие, которое пишется слитно.
Как и упомянутые выше наречия, начеку раньше писалось раздельно, сравним: «Находиться буду на казарменном положении. Всё время на чеку» (В. Гельфанд, 1941-1943). Существует версия, что раньше чеком называли охрану, караул в полицейской и армейской среде, где чекать означало «внимательно ждать», а быть на чеку буквально означало «стоять на страже». Подтверждение находим в этимологическом словаре Н. М. Шанского, где указано, что наречие возникло в результате сращения предложно-падежной формы на чеку – «на страже, в ожидании», а сущ. чек – отглагольное образование от чекать – «ждать, сторожить». У В. Даля «чекать (южн. зап. польск.) – ждать, ожидать, дожидаться». Примеры напряженного ожидания находим в литературе: «Квасов был до такой степени на чеку, что даже вздрогнул от непонятного немецкого слова» (Е. Салиас, 1880); «Дельце … тонкое и рискованное … хотя оно и “на чеку”, как говорится, но еще в ход не пущено — доверенность на имя Полетаева еще в кармане» (А. Ф. Кони, 1871).
Согласно толковым словарям, современное наречие начеку имеет лексическое значение «настороже, наготове», а также «в состоянии готовности выполнять что-либо»: «Илька ходил всё время начеку, готовый отражать неожиданные, заковыристые вопросы» (В. Астафьев); «Они не забыли здесь своего дела и стоят всегда начеку» (М. Лоскутов). В известном выражении быть начеку – «быть бдительным, готовым к чему-либо» – слово тоже пишется слитно: «Известна была его жестокость в расправах, и это заставляло всех постоянно быть начеку» (А. Красницкий); «Ну, теперь ему надо быть начеку: как бы не подвели под недоброе» (В. Чернов).