Сингл из их 4-го альбома Bookends 1968 года стал фаворитом многих слушателей, впервые прозвучав в фильме "The Graduate", для которого он и был создан. Песня, написанная Полом Саймоном была принята автором картины Майком Николсом после двух неудачных попыток, а короткие её версии прозвучали в фильме два раза. Самая недавняя кинолента, в которой можно услышать уже легендарный и всеми любимый трек, - "Однажды в Голливуде" Квентина Тарантино.
К работе над саундтреком ещё зеленый, но уже ставший успешным дуэт привлек режиссер Майк Николс, очарованный их двумя последними хитами. На предложение автора кино Саймон сначала отреагировал сомнительно, но прочитав остроумный сценарий очень скоро передумал и согласился. Несколько недель спустя Пол принес на согласование два трека - "Punky's Dilemma" и "Overs", ни один из которых Николсу не показался подходящим.
На вопрос, "могут ли они предложить чего-нибудь ещё?", дуэт вспомнил про свою незаконченную песню с рабочим названием "Mrs. Roosevelt". Николас был в восторге от мелодии, позже сказав: "Они в основном пели "ди-ди-ди-ди-ди-ди-ди-ди-ди", потому что еще не было куплета, но мне понравилось даже это". Об этих обстоятельствах Гарфанкел вспоминал:
Пол работал над тем, что сейчас называется "Mrs. Robinson", у нее не было имени, и мы просто вписывали любое трехсложное имя. И из-за персонажа в картине мы просто решили использовать имя "миссис". Робинсон, чтобы было совпадение [...] и однажды мы сидели с Майком и обсуждали идеи для другой песни. И я спросил: "А как насчет миссис Робинсон?" - Майк вскочил на ноги. "У вас есть песня под названием "Миссис Робинсон", и вы даже не показали ее мне?" - Мы объяснили ему рабочее название и спели ее для него.
Саймон и Графанкел представили широкому слушателю трек, ставший легендой, лишь спустя три месяца после выпуска "The Graduate". Благодаря широкой ротации на радио, песня стала неким рекламным ходом, зазывающим зрителей в кинотеатр, поэтому картина, как и её саундтрек, имела достойный успех.