Когда в 1194 году в возрасте около 70 лет умер великий князь Святослав Всеволодович, началась, пожалуй, самая мрачная эпоха междоусобиц на Руси. Здесь проявила себя тенденция к расширению власти владетелей отдельных земель, когда интересы сильнейших княжеских родов (черниговских Ольговичей, волынских Изяславичей, смоленских Ростиславичей и суздальских Юрьевичей) стали всё чаще сталкиваться между собой и разрешаться более масштабными и кровопролитными войнами. Насилие над личностью самих князей тоже стало более частым и уже не вызывало такой боли и возмущения в княжеской среде, как раньше. Помимо «общего» Киева в конце XII века предметом споров стала выморочная Галицкая земля.
Во главе Ольговичей после смерти Святослава встал его сын Всеволод Чёрмный (это прозвище можно трактовать и как «Рыжий», и как «Красивый»). Волынскую ветвь потомков Мономаха возглавлял Роман Мстиславич, когда-то в юности защищавший Новгород от войск Андрея Боголюбского. Возмужав, Роман стал могущественным и жестоким властителем, победил соперников в споре за галицкое наследство, и распоряжался киевским столом. Летопись называет Романа «самодержцем всея Руси», а, говоря о его заслугах в борьбе с половцами, сравнивает его одновременно со львом, крокодилом, рысью, орлом и туром. Сам Роман охарактеризовал себя красноречивой поговоркой: «не передавивши пчёл, мёда не поешь». Главой смоленских Ростиславичей был печально известный Рюрик, который семь раз побывал великим киевским князем, а в 1203 году организовал второе после Андрея Боголюбского разграбление Киева (в первом, 1169 года, Рюрик тоже участвовал).
Всеволод Большое Гнездо, глава суздальских Юрьевичей, находился как бы в стороне, не участвуя напрямую в борьбе за Киев, но занимал почётное место старшего князя и третейского судьи в спорах остальных. «Большое гнездо» суздальских князей прочно держалось за свою южную отчину Переяславль Русский, и практически полностью подчинило своему влиянию Муромскую землю. Но господство над Новгородом ему приходилось оспаривать у смоленских князей, а господство над Рязанью – у черниговских. Впрочем, и сами рязанские князья, хоть и были объективно слабее, отличались крайне энергичным, непокорным и жестоким нравом. Интересно, что сама тенденция к политическому единению Суздаля с Новгородом, Муромом и Рязанью твёрдо обозначается уже в это время, и дальше проходит лейтмотивом во внешнеполитической деятельности властителей Северо-Восточной Руси вплоть до действительного объединения этих земель уже в конце XV – начале XVI веков в рамках Московского или собственно Русского государства.
Зрелые годы Всеволода Юрьевича омрачились жестоким покорением Рязанской земли. В затянувшемся конфликте с рязанскими князьями Всеволод на склоне своих лет проявил коварство и жестокость, напоминавшую характеры его отца Юрия Долгорукого и старшего брата Андрея Боголюбского. Поводом для нового вмешательства в рязанские дела послужила очередная ротация в Киеве. Черниговский князь Всеволод Чёрмный изгнал оттуда смоленского князя Рюрика Ростиславича, а из Переяславля Русского – князя Ярослава Всеволодовича, сына самого Большого Гнезда, который на тот момент был союзником Рюрика Ростиславича. Всеволод Юрьевич выказал готовность заступиться за Ярослава и помочь Рюрику вернуться в Киев. Он призвал к себе из Новгорода своего старшего сына Константина, из Мурома – подручного князя Давыда Юрьевича, из Рязани – всё многочисленное семейство тамошних князей, сыновей и внуков Глебовых.
Сам же Всеволод с сыновьями Юрием, Ярославом и Володимером во главе большой суздальской рати выступил на Чернигов. У Москвы они встретились с Константином и новгородцами. На берегах Оки их уже дожидались муромский князь Давыд и восемь рязанских князей. Двое младших из них, Олег и Глеб Володимеровичи, донесли Всеволоду на своих братьев и дядьёв, что те тайно благоволят Всеволоду Чёрмному и готовят измену. Обычно считается, что это была клевета, с помощью которой властолюбивые Олег и Глеб хотели расчистить себе место от слишком многочисленных родственников. На общем пиру Всеволод Юрьевич вдруг стал уличать рязанских князей в измене, приказал арестовать и отправить всех (кроме Ольга и Глеба) в Володимерь и заключить в темницу. Вместо похода на Чернигов, войска Всеволода заняли почти всю Рязанскую землю.
В Пронске сидел князь Кир-Михайло Всеволодович, который изначально не поехал на встречу с суздальским князем, потому что был зятем Всеволода Чёрмного и не хотел поднимать оружия против своего тестя. Увидев, что происходит, он успел бежать в Чернигов. Пронск был отдан Ольгу и Глебу Володимеровичам. В остальных городах Всеволод стал сажать своих тиунов-наместников. Вскоре к нему явилось посольство из Рязани во главе с епископом Арсением (это был первый особый епископ для Рязанской и Муромской земель, которые выделились из состава Черниговской епархии). Арсений взывал к христианской совести Всеволода и просил прекратить кровопролитие. Суздальский князь согласился увести войска и не трогать Рязани с условием, что ему выдадут оставшихся рязанских князей. Арсений потом догнал Всеволода уже в суздальских пределах и умолял не забирать оставшихся князей и освободить уже пленённых. Но Всеволод оставался непреклонен. В Рязани было созвано вече, которое постановило выдать своих князей, чтобы не провоцировать новое вторжение со стороны Суздаля.
На следующий год Всеволод Юрьевич взял Рязанскую землю под свой полный контроль: в Рязань он отравил своего сына Ярослава, а в Пронск муромского князя Давыда Юрьевича. Олег и Глеб Володимеровичи, предавшие свою родню, остались ни с чем. Но кроме них на свободе оставалось ещё двое рязанских князей: Изяслав Володимерович и Кир-Михайло Всеволодович. Выгнав из Пронска муромского князя, они стали готовиться к возвращению Рязани, подбивая жителей столицы на восстание. Всеволод снова вторгся в Рязанскую землю и на этот раз нещадно её разорил, разрушив в том числе и самую Рязань. Жители столицы заранее были выведены из города и затем переселены в Суздальскую землю. Изяслав и Кир-Михайло в отместку предприняли набег на владения своего врага, и разграбили окрестности Москвы, но затем были разбиты сыном Всеволода Юрием. До конца жизни Всеволода вся Рязанская земля кроме Пронского княжения управлялась суздальскими наместниками, в то время как большая часть рязанских князей томилась в володимерской темнице.