Так говорят о человеке, пытающемся занять незаслуженно высокое положение, проникнуть в более высокое общество. Выражение пришло из старой русской торговли. Калашный ряд — это место на рынке, где продавали калачи, которые были очень вкусными и дорогими. Туда ходили только богатые и уважаемые люди. А свиное рыло в этом контексте — это грубо говоря, что-то не подходящее, что-то, что не вписывается в эту красивую и дорогую картину.