© Кислотный Писатель: Как и все люди задавался вопросом как в древние времена люди страдали от зубной боли, ведь фармацевтов ещё тогда не было. Наверно думаю они вешали канат на дерево, но предварительно делали петлю чтобы вздёрнуться. Оказывается нет, такого не было, зато была всегда корица. Сегодня я не пользуюсь обезболивающими препаратами, а вчера 4 таблетки кетанова по привычки вместо 1 уже не закинул, а сразу весь брикет или как он там правильно называется выкинул в мусорный пакет. А позвонив своей маме так как она трудилась в медицине, на которую пошла учиться против своей природы, но сегодня не об этом — я нанёс ущерб: «Выкинул в мусорку и не отдам тебе препараты — это Яд, содержащий спиртовые молекулы, они во всех препаратах кроме БАДОВ!» Просто я не знаю как иначе заботиться о взрослых людях, которые себя травят фармацевтикой как аптечные наркоманы, только всякими кетановыми, грамидицинами и т. д. надеюсь без ошибок их названия написал, да и пофиг не забиваю ум свой хламом.
Короче, разбираемся:
ИЮПАК(±)-5-бензоил-2,3-дигидро-
1H-пирролизин-1-карбоновая кислота,
2-амино-2-(гидроксиметил)-1,3-пропандиолБрутто-формулаC15H13NO3Молярная масса255,27 г/моль
© Кислотный Писатель: Задаюсь вопросом что такое «Бензоил» и мой личный ассистент СИНИЙ КИТ отвечает на промпт:
Бензоил (бензоилхлорид, C₆H₅C(O)Cl) в промышленности получают не напрямую из природного сырья, а в несколько стадий из толуола, который, в свою очередь, выделяют из нефти или каменноугольной смолы.
Однако если говорить о бензоиле как о функциональной группе C₆H₅C(O)-, то ключевое природное вещество, с которым исторически и связано его название — это бензойная кислота.
Вот подробнее:
- Историческая связь с природным веществом:Бензойная кислота была впервые выделена ещё в XVI веке из росного ладана (бензойной смолы) — ароматической смолы деревьев рода Styrax.
Название «бензоил» происходит от сочетания «бензойная» + «гил» (от греч. hyle — материя, вещество). То есть это «вещество, производное от бензойной кислоты».
Бензойную кислоту можно получить окислением толуола, но её первоисточником была именно природная смола. - Современное промышленное производство бензоилхлорида:Исходное сырье: Толуол (C₆H₅CH₃), получаемый при переработке нефти или каменного угля.
Процесс:
Стадия 1: Хлорирование толуола в боковую цепь под действием UV-света до бензилхлорида (C₆H₅CH₂Cl), а затем до бензилтрихлорида (C₆H₅CCl₃).
Стадия 2: Гидролиз бензилтрихлорида в присутствии воды или кислоты, что приводит к образованию бензойной кислоты (C₆H₅COOH).
Стадия 3: Обработка бензойной кислоты тионилхлоридом (SOCl₂), фосгеном (COCl₂) или хлористым пентахлоридом фосфора (PCl₅). В результате происходит замена гидроксильной группы (-OH) на хлор, и получается целевой бензоилхлорид (C₆H₅C(O)Cl).
Краткая схема:
Нефть/Уголь → Толуол → (Хлорирование, Гидролиз) → Бензойная кислота → (Реакция с хлорирующим агентом) → Бензоилхлорид.
Итог:
- Природным прародителем вещества, давшего название «бензоил», является бензойная смола (росный ладан).
- Современное промышленное сырье для производства бензоилхлорида — это толуол из нефти или угля, а ключевым промежуточным продуктом является бензойная кислота.
© Кислотный Писатель: Хорошо раз в таблетки засовывают либо нефть, либо смолу, что такое «дигидро-1H-пирролизин»:
1. Что такое дигидро-1H-пирролизин?
Это насыщенное (дигидро-) гетероциклическое соединение, состоящее из двух сконденсированных пятичленных колец, содержащих атом азота. Это основа, к которой в растениях присоединяются различные кислотные компоненты, образуя сложные и часто токсичные алкалоиды.
2. Его природный «предшественник» или «строительный материал»
Растения синтезируют ядро пирролизидина из двух простейших аминокислот. Этот биосинтетический путь хорошо изучен:
- Основное сырье: Орнитин и путресцин.
- Процесс: Аминокислота орнитин decarboxylируется (теряет CO₂) до путресцина (1,4-диаминобутана). Далее, в ходе ферментативных реакций, включающих окисление и циклизацию, из двух молекул путресцина (или его производных) строится скелет нецина.
- Нецин — это и есть химическое название того самого дигидро-1H-пирролизидина, но с гидроксильными группами в определенных положениях (обычно в 1-м положении). Именно нецины являются природными спиртовыми компонентами, которые в растениях этерифицируются различными кислотами.
Таким образом, природным веществом, из которого в растениях строится эта структура, являются аминокислоты, в первую очередь ОРНИТИН.
3. В каких природных веществах он содержится?
Сам дигидро-1H-пирролизин (точнее, его производные — нецины) — это основной структурный элемент пирролизидиновых алкалоидов. Эти алкалоиды распространены в природе и служат растениям защитой от травоядных.
Растения-источники (примеры):
- Бурачниковые: Окопник лекарственный (Symphytum officinale), чернокорень (Cynoglossum)
- Сложноцветные: Крестовник (Senecio), мать-и-мачеха (Tussilago farfara)
- Бобовые: Гелиотроп (Heliotropium), кроталярия (Crotalaria)
Важный момент: Эти алкалоиды в растениях почти всегда существуют в виде N-оксидов, что делает их менее токсичными для самого растения. Однако в организме животных и человека они легко восстанавливаются до токсичных свободных оснований, вызывая повреждение печени (гепатотоксичность) и мутагенные эффекты. Именно поэтому применение трав, содержащих ПА (например, окопника внутрь), строго ограничено.
Результат:
- Прямо из растения дигидро-1H-пирролизин не добывают.
- В природе его углеродный скелет (нецин) синтезируется растениями из аминокислоты орнитин.
- В лаборатории и промышленности его получают химическим синтезом для исследований и создания лекарственных субстанций (например, для синтеза противоопухолевых препаратов или ноотропов на его основе).
- Он является центральным фрагментом большого семейства природных пирролизидиновых алкалоидов, которые содержатся в конкретных семействах растений (Бурачниковые, Сложноцветные и др.).
© Кислотный Писатель: Отлично какая-то спиртовая херня и ещё из неорганической «МЁРТВОЙ» химии, хорошо что тогда карбоновая кислота:
1. Карбоновые кислоты — это и есть природные вещества
Они широко распространены в природе:
- Уксусная кислота (CH₃COOH): образуется при скисании вина (уксуса), в составе тканей растений и животных.
- Лимонная кислота (C₆H₈O₇): содержится в цитрусовых, особенно в лимонах.
- Молочная кислота (C₃H₆O₃): образуется при скисании молока, в мышцах при физической нагрузке.
- Щавелевая кислота (C₂H₂O₄): содержится в щавеле, ревене.
- Муравьиная кислота (HCOOH): выделяется муравьями и крапивой.
- Стеариновая (C₁₇H₃₅COOH) и пальмитиновая кислоты: основные компоненты животных жиров и растительных масел.
- Янтарная кислота: содержится в янтаре, растениях.
Их не «делают» из какого-то другого вещества в природе — они сами являются конечными продуктами биохимических процессов (например, цикла Кребса в клетках).
2. Из каких природных веществ ПОЛУЧАЮТ (добывают) карбоновые кислоты?
Когда говорят о производстве, то имеются в виду методы выделения или синтеза конкретной кислоты. Основные природные источники:
- Жиры и масла (триглицериды):Путь: Гидролиз (омыление) жиров.
Что получают: Высшие жирные кислоты (стеариновую, пальмитиновую, олеиновую) и глицерин.
Пример: Производство мыла — это процесс получения солей карбоновых кислот из животных жиров или растительных масел. - Натуральные соки и биомасса (брожение):Уксусная кислота: Бактериальное брожение спиртовых растворов (вина, сидра).
Лимонная кислота: Раньше — экстракция из сока лимонов. Сейчас — в основном промышленное микробиологическое производство (брожение сахаров, например, из мелассы, с помощью плесневого гриба Aspergillus niger). Это основной метод.
Молочная кислота: Бактериальное брожение лактозы (молочный сахар) или других углеводов. - Древесина (сухая перегонка):При нагревании древесины без доступа воздуха (пиролиз) можно получить, среди прочего, уксусную кислоту (так называемая «древесная кислота»).
- Нефть и газ (окисление):Современный промышленный способ для многих кислот (уксусной, терефталевой, акриловой).
Пример: Каталитическое окисление бутана из природного газа в уксусную кислоту (процесс Monsanto, теперь Cativa). - Насекомые и растения (экстракция):Муравьиная кислота: Исторически получали перегонкой муравьев. Сейчас — синтез из окиси углерода и метанола.
3. А что является «первокирпичиком» для синтеза кислот в промышленности?
Для химического синтеза (а не выделения) карбоновых кислот чаще всего используют следующие исходные вещества:
- Оксид углерода (CO): Реакция карбонилирования (например, синтез уксусной кислоты из метанола и CO).
- Альдегиды: Окисление (например, уксусный альдегид → уксусная кислота).
- Спирты: Окисление (например, винный спирт → уксусная кислота).
- Нитрилы: Гидролиз (R-CN → R-COOH).
Результат: Ответ на ваш вопрос
Фраза «из какого природного вещества делают: карбоновая кислота» — технически некорректна, так как это класс соединений.
Но если обобщить:
- Сама по себе карбоновая кислота — это и есть природное вещество, образующееся в живых организмах.
- Для ее промышленного получения в качестве природного сырья чаще всего используют:Растительные масла и животные жиры (для высших жирных кислот).
Сахар (меласса, крахмал) и процессы брожения с микроорганизмами (для лимонной, молочной кислот).
Нефть и природный газ (для синтеза простейших кислот, таких как уксусная).
Таким образом, ключевые природные «исходники» — это сахара, жиры и углеводороды.
© Кислотный Писатель: Тут ничего плохого, если это цедра лимона или скисшее молоко, низшие касты особенно чертятская каста, может есть кожурки и пить скисшее молоко, без проблем могу ещё и от сало дать. А что тогда такое, 2-амино-2-(гидроксиметил)-1,3-пропандиол:
Отличный вопрос о веществе, которое гораздо лучше известно под своим тривиальным названием — ТРИС (TRIS) или трис(гидроксиметил)аминометан (THAM).
Краткий ответ: Чистый трис в природе не встречается. Его не «делают» напрямую из какого-то одного природного вещества. Его получают промышленным химическим синтезом из простых нефтехимических продуктов.
Однако, его синтез можно проследить до предельно простых природных источников. Вот подробное объяснение:
1. Промышленный синтез Триса
Основной промышленный метод — это конденсация нитрометана с формальдегидом в щелочной среде, с последующим восстановлением промежуточного продукта.
Схема:
- Нитрометан (CH₃NO₂) + 3 Формальдегида (HCHO) → Трис(гидроксиметил)нитрометан.
- Восстановление нитрогруппы (-NO₂) до аминогруппы (-NH₂), например, гидрированием с водородом в присутствии катализатора.
- На выходе получается 2-амино-2-(гидроксиметил)-1,3-пропандиол — наш Трис.
2. Из каких «природных веществ» в итоге получается Трис?
Ключевые синтезируемые компоненты — это нитрометан и формальдегид. Их происхождение следующее:
- Формальдегид (HCHO):В промышленности его получают почти исключительно окислением метанола.
Метанол (CH₃OH) сегодня производится в основном из синтез-газа (CO + H₂), который получают из природного газа (метана) или газификацией угля.
Корень в природе: природный газ (метан) — это продукт разложения древней органики, ископаемое топливо. - Нитрометан (CH₃NO₂):Его производят путем парофазной нитрации пропана (реже — этана).
Пропан (C₃H₈) — это компонент природного газа и продукт переработки нефти.
Корень в природе: нефть и природный газ.
Таким образом, исходным природным сырьем для синтеза Триса являются углеводороды: природный газ (метан, пропан) и нефть.
3. Есть ли полностью «природный» аналог Триса?
Прямого аналога, выполняющего ту же функцию буфера, в живых организмах в чистом виде нет. Трис — это искусственно созданная молекула-буфер.
Однако его структурные мотивы (аминогруппа и гидроксильные группы) широко распространены в природе:
- Аминогруппа (-NH₂): основа всех аминокислот и белков.
- Гидроксильные группы (-OH): основа сахаров, глицерина и других спиртов.
Можно сказать, что Трис — это рационально сконструированная, предельно симметричная и эффективная молекула, соединяющая эти две природные функциональные группы для достижения идеальных буферных свойств.
4. Почему Трис так важен?
Он является одним из самых важных буферных агентов в биохимии и молекулярной биологии.
- Буферный диапазон: pKa ~ 8,06 при 25°C, что делает его идеальным для буферизации растворов в физиологическом и биохимическом диапазоне pH (7.0 — 9.0).
- Применение: Приготовление буферных растворов для электрофореза ДНК/РНК (Трис-боратный, Трис-ацетатный EDTA — TAE, TBE), для лизиса клеток, для хранения белков и нуклеиновых кислот.
- Медицина: Используется в лекарственных формах как стабилизатор pH.
Результат:
- Прямого природного вещества-источника для Триса нет.
- Его получают химическим синтезом из нитрометана и формальдегида.
- Конечное природное сырье для его производства — это углеводороды (природный газ и нефть), из которых получают метанол (для формальдегида) и пропан (для нитрометана).
- По своей структуре и функции он является искусственной, но биосовместимой молекулой, критически важной для современной биологической науки.
Если вам интересен именно природный буфер со схожим действием, то им, например, является бикарбонатная система крови (H₂CO₃/HCO₃⁻), но её химия и свойства совершенно иные.
© Кислотный Писатель: Да ну нафиг, потравленная газом метаном, нефть — это же пердёж, короче коровы когда срут на ранчо, ферме без разницы где и как вы фекалиями (ГАВНОМ) выделяется метан. Теперь понимаю фразу, съешь гавна — КЕТАНОВ.
РЕЗЮМЕ ВСЕГО:
2-3 минуты жуём корицу, которую при покупке кофе в любом автомате можно взять пару стиков и смело идти вырывать, не нужно быть дибилом, каким был раньше я и покупал КЕТАНОВ. © Кислотный Писатель
