Территория и застройка этой усадьбы сформировались в конце XVIII — начале XIX века на месте трёх небольших владений, выгоревших во время пожара в 1773 году.
К 1823 году, когда городская усадьба принадлежала Шубиным, здесь уже существовал классический ансамбль, в основном сохранившийся до нашего времени: главный дом с деревянным вторым этажом и широким пятиоконным мезонином, стоящий на красной линии Малой Дмитровки, фланкированный флигелями, соединёнными с главным домом кирпичной оградой. Одноэтажный левый флигель замыкает двор усадьбы с севера, а двухэтажный правый флигель имеет небольшое скругление и фиксирует угол Малой Дмитровки и Успенского переулка.
На столетие раньше, в конце XVII столетия эта улица Земляного города была второстепенной, проезжей. Местная слободская застройка «воротников» — сторожей, а также торговцев и ремесленников утопала в садах и огородах. Большинство из них были выходцами из Дмитрова, ближайшего к Москве города — порта, куда дорога и вела.
К началу XIX века этот район уже приобрел репутацию дворянского. Преобладали небольшие усадьбы, преимущественно деревянные. На незастроенных ранее участках разбили увеселительные сады, которые популярны и по сей день - это «Аквариум» и «Эрмитаж».
Но вернемся в конец XVIII века. Пожары, случались в Москве не редко. Очередной пожар, случившийся в 1773 году, уничтожил деревянные здания на Дмитровке и соседних улицах, включая Тверскую. Не позднее 1805 года бригадирша Татьяна Васильевна Майкова купила участок у надворного советника Михайлы Антоновича Хлюстина. В 1811 году бывший дом бригадирской дочери Веры Васильевны Майковой уже принадлежал капитану Ивану Александровичу Уварову.
От них усадьбу не позднее 1817 года получило во владение семейство дворян Шубиных - ротмистра Николая Петровича Шубина и его жены Анны Михайловны. Есть предположение, что ротмистр Николай Шубин в 1826–1833 годах держал в Москве литографию «для печатания эстампов, портретов, ландшафтов и обоев на манер французских». Он был родственником знаменитому красавцу Алексею Яковлевичу Шубину, сделавшему карьеру в качестве фаворита царицы Елизаветы Петровны.
К этому времени усадьба уже имела характерную для московского классицизма симметричную композицию — главный дом, стоящий на красной линии улицы, фланкирован флигелями, соединенными с ним оградой (с первоначально существовавшими двумя симметричными воротами).
Главный двухэтажный дом с широким пятиоконным мезонином несет в себе элементы декора разных эпох: первый этаж — классицизм; второй этаж декорирован в броских ампирных формах. Оформление мезонина относится к 1905 г. — об этом свидетельствуют тонкие рельефные панно на античные темы в подоконных нишах.
Здесь в 1833—1834 годах жил декабрист, участник Отечественной войны 1812 года М. Ф. Орлов, у которого бывали А. С. Пушкин и Е. А. Баратынский. Человек непростой судьбы, генерал-майор, участник Наполеоновских войн, он бесстрашно сражался на Бородинском поле, имел орден Георгия Победоносца 4-й степени. Внебрачный сын обер-прокурора Федора Орлова, участника дворцового переворота, приведшего на трон Екатерину II, был «красив и отличался Геркулесовой силой». Императрица осталась благодарна, узаконила всех детей Федора Григорьевича. Михаил также был узаконен в правах указом Екатерины II от 27 апреля 1796 года (однако без дворянского титула).
Женился Михаил Орлов на Екатерине Раевской, дочери генерала Раевского. Считается, что она послужила Пушкину прототипом Марины Мнишек в «Борисе Годунове». Поэт писал другу Петру Вяземскому: «Моя Марина — славная баба: настоящая Катерина Орлова! Знаешь ее? Не говори, однако ж, этого никому!»
С Пушкиным Михаил Орлов познакомился в 1817 году. Тогда же вступил в члены литературного общества «Арзамас» с прозвищем Рейн. Именно так Пушкин Орлова в письмах и называл.
Имея оппозиционные взгляды в отношении царского правительства, Орлов стал одним из основателей ранней декабристской организации «Орден русских рыцарей». Также он разрабатывал программу либеральных реформ (конституция, отмена крепостничества, суд присяжных, свобода печати), сочетающихся на английский манер с властью аристократии и нарождающейся буржуазии. Он не был членом ни Южного, ни Северного тайного общества декабристов. Несмотря на это, за Орловым тоже было установлено секретное наблюдение. Он находился в Москве в 1825 году, где и получил весть о выступлении на Сенатской площади. Корнет Свистунов, посланный курьером к Орлову накануне восстания, узнав по дороге о его поражении, письмо к Михаилу Федоровичу уничтожил. Тем не менее Орлов стал первым арестованным декабристом в Москве. Это случилось в 7 часов дня 21 декабря на Большой Калужской улице в доме его двоюродной сестры, Анны Алексеевны Орловой-Чесменской.
Вернемся к истории дома, где помимо Орлова побывало немало известных личностей.
Во второй половине XIX века имение становится доходным: дом и флигели были поделены на квартиры, а в левом флигеле одно время помещалась пивная и винная лавки. Наружный вид усадьбы сохранялся до 1893 года, когда по проекту архитектора А. Е. Ниссельсона был разобран портик главного дома. В течение многих лет в доме находилась Рисовальная школа, влившаяся впоследствии в Строгановское училище, гимназия О. Н. Мещерской и другие учебные заведения. В 1890-х годах в доме действовало «Драматическое училище А. Ф. Федотова», «Музыкальные классы Н. С. Кленовского», читались платные публичные лекции об искусстве и литературе. В ноябре 1898 года родная сестра А. П. Чехова Мария Павловна сняла здесь, в «доме Владимирова» (правый флигель усадьбы), четыре маленьких комнаты, которые выходили в Успенский переулок, и переехала в них вместе с матерью. В начале апреля 1899 года по приезде из Ялты в квартире сестры ненадолго останавливался А. П. Чехов.
В 1920-х годах здание занимал Московский институт журналистики (впоследствии Всесоюзный коммунистический институт журналистики им. «Правды» — ВКИЖ), среди преподавателей которого были А. В. Луначарский, А С. Бубнов, В. М. Фриче, М. С. Ольминский, Б. М. Волин, П. С. Коган и другие. В числе студентов института того времени были будущий драматург А. Н. Афиногенов и поэт И. П. Уткин.
В 1997 году постановлением Московской городской думы здания главного дома, флигелей и служб были отнесены к перечню памятников истории и культуры, разрешённых к приватизации. В мае 2007 года главный дом усадьбы, а также флигели и ограда с воротами, выходящими на Малую Дмитровку, приняты под государственную охрану как «выявленный объект культурного наследия».