Слово «бобыль» имеет глубокие корни в восточнославянской лексике. В древнерусских памятниках письменности (XIV–XV вв.) оно фиксируется в значении «одинокий крестьянин без земельного надела». Этимологически термин, вероятно, связан с праславянской основой, обозначающей «одиночество», «отдалённость от рода». В словарях XVIII–XIX веков (например, в «Словаре Академии Российской») бобыль определяется как: «человек, не имеющий своего двора и земли, живущий на чужом дворе за плату или работу». Ключевыми признаками бобыля изначально выступали: отсутствие собственной земли; отсутствие семьи (или её распад); экономическая зависимость от землевладельца или общины. В XV–XVII веках бобыли формировали особую социальную категорию в структуре крестьянства. Их положение регулировалось: писцовыми книгами (учёт населения и земель); судебниками (нормы повинностей); указными грамотами местных властей. В XVII веке, с укреплением крепостного права, бобыли постепенно сливались с массой зависимого крестьянства