Российские исследователи из Красноярского научного центра Сибирского отделения РАН совместно с коллегами из Института органической и физической химии имени Арбузова РАН разработали новую серию водорастворимых фосфокумаринов — циклических фосфоновых кислот, обладающих неожиданно высокой кислотностью. Согласно статье, опубликованной в журнале Chemistry, их свойства близки по силе к классическим минеральным кислотам, что делает открытие уникальным для элементоорганики.
Традиционно фосфокумарины считались умеренно кислыми веществами. Однако экспериментальное исследование показало, что вновь полученная серия этих соединений демонстрирует аномально высокие значения кислотности, сопоставимые с сильными неорганическими кислотами, используемыми в промышленности. Ученые подчеркивают, что такие свойства не только расширяют фундаментальное понимание реакционной способности этих молекул, но и открывают перспективы для их применения в качестве эффективных катализаторов в лабораторном и промышленном химическом синтезе.
Авторы исследования отметили, что синтез фосфокумаринов был осуществлен в одностадийном процессе, который не требует сложной многоэтапной подготовки реагентов. Это упрощение делает метод перспективным для последующей масштабной химической практики.
Они еще и светятся!
Фосфокумарины традиционно известны своими флуоресцентными свойствами — они способны светиться в ультрафиолете. Они уже используются в биохимии как метки и субстраты при изучении ферментативных реакций. Эти особенности наряду с высокой кислотностью могут расширить их применение в аналитической химии и материалах с оптическими функциями.
Интересно, что в других исследованиях соединения на основе бензокумарина демонстрировали активность в кислотно-чувствительных биологических средах, например, использовались для разработки флуоресцентных зондов для экстремально кислых условий (pH <3, такая среда, например, у человека в желудке). Это указывает на потенциал подобных соединений для создания чувствительных химических индикаторов и сенсорных материалов.
Ученые РАН подчеркивают, что открытие новых фосфокумаринов с аномально высокой кислотностью может стать отправной точкой для разработки широкого класса новых функциональных кислот, включая каталитические системы и фотоактивные материалы с уникальными свойствами.
Фосфорорганические соединения широко используются как экстрагенты для редкоземельных металлов, в качестве катализаторов в сочетании с благородными металлами в органической химии, а также как компоненты полевых транзисторов.
Нашими коллегами из Института органической и физической химии РАН была получена серия новых фосфокумаринов, которые в отличии от других подобных соединений хорошо растворялись в воде. Мы показали, что вся линейка новых соединений является очень сильными кислотами. Суперкислотные органические вещества встречаются не часто и, как правило, связаны с более сложными галоген-органическими структурами. Новые фосфокумарины могут стать основой для создания более эффективных кислотных катализаторов, что важно для многих химических производств. Они наверняка найдут применение в «мокрой» координационной химии и различных процессах экстракции из водной фазы.Максим Лутошкин
Недавно в пыли российских мегаполисов нашли «всю таблицу Менделеева». Hi-Tech Mail изучил причины и последствия химического изобилия под ногами.