Первая небольшая роль случилась у Шейлин в 1999 году. Картина называется Замена папы.
Прорывом стал выход первый части трилогии Дивергенты в 2014 году. Шейлин сыграла главную роль Беатрис (Трис) Прайор. Её роль требует как эмоциональной глубины, так и физической подготовки, так как Трис проходит через интенсивные испытания и тренировки в фракции «Бесстрашие».
В 2015 году — Дивергент, глава 2: Инсургент.
В 2016 году — Дивергент, глава 3: За стеной.
2017–2019
Вышел сериал «Большая маленькая ложь». Шейлин Вудли играет Джейн Чэпмен — молодую мать-одиночку, которая переезжает в Монтерей и начинает новую жизнь, становясь подругой Мадлен Маккензи, и чья история с сыном Зигги и таинственным отцом становится одной из ключевых в сюжете, где она сталкивается с домашним насилием и тайнами богатых мам.
В 2018 году вышел фильм «Во власти стихии», где Шейлин играет главную роль Тэми Олдхэм, молодой путешественницы, которая после разрушительного урагана в Тихом океане оказывается одна в океане, на обломках яхты, с раненым женихом (Сэм) и должна найти в себе силы спасти их обоих.
2021 • «Мавританец» (The Mauritanian) — Тери Дункан.
2023 • «Мизантроп» (To Catch a Killer) — Элеанор Фалько (главная роль).
Сейчас в производстве несколько картин:
- «Автомобильный город» (Motor City) — София.
- «Рай» (Paradise, сериал) — 1 эпизод (2026).
- «Унабомбер» (Unabom) — Джоанн Миллер.