Начало правления великого князя киевского Владимира Святого ознаменовалось рядом победоносных войн, в результате которых Древнерусское государство окрепло и расширило свои границы. Конечно, князь Владимир был хорошим полководцем, но без своих соратников он не смог бы сделать и половины того, что пришлось ему совершить в начале 980-х годов и одним из них был воевода Волчий Хвост, ставший позже одним из лучших воевод его приёмного сына Святополка.
Происхождение воеводы Волчьего Хвоста непонятно, возможно, он был выходцем с Южной Руси и ранее отличился во многих сражениях с печенегами. За боевые заслуги его приметил князь Владимир и назначил его воеводой сторожевого полка. В этом качестве Волчий Хвост принёс князю Владимиру победы в его войнах с ятвягами и поляками, но особо он отличился в войне с восставшими радимичами, исход которой решила одна удачная сторожевого полка под его командованием. В дальнейшем Волчий Хвост храбро участвовал во многих войнах, которые вёл Владимир Святой и никто не мог предположить, что карьера победоносного воеводы закончится бесславно.
После смерти Владимира Святого в 1015 году Волчий Хвост сразу поддержал Святополка Окаянного, при котором он одно время был пестуном (воспитателем) и в 1016 году командовал его войсками в битве при Любече, но неудачная атака им лагеря Ярослава Мудрого решила дело не в пользу Святополка, тот был разбит и был вынужден бежать в Польшу. Вместе с ним в Польшу бежал и Волчий Хвост, оставшийся верным своему князю и тогда, когда он привёл с собой на русскую землю польских интервентов; и тогда, когда он устроил заговор против поляков, и в решающей битве на Альте 1019 года. В этой битве Волчий Хвост командовал сторожевым полком и пытался хоть как-то организовать войско Святополка, но это ему не удалось, Святополк потерпел окончательное поражение и был вынужден бежать, а воевода Волчий Хвост погиб в этой битве и навсегда исчез со страниц русских летописей.