В декабре 1388 года впервые был упомянут город Молодечно. Именно в этом году город впервые упоминается в грамоте князя Дмитрия Корибута великому литовскому князю Ягайло.
На протяжении веков Молодечно принадлежало Заславским, Сангушкам, Кишкам, Мстиславским, Огинским.
В 1793 году в результате второго раздела Речи Посполитой город оказался в Вилейском повете Минской губернии Российской империи. В XV веке там, где Молодочанка впадала в Ушу, построили Молодечненский замок. Поменяв многих владельцев, в 1738 г. он стал резиденцией магнатов Огинских и принадлежал им более века. Здесь останавливался в ноябре 1812 года Наполеон, возвращаясь во Францию после неудачного похода на Россию. Замок пострадал в ходе боев между арьергардом наполеоновской армии во главе с маршалом Виктором и русскими войсками и был окончательно разрушен в 1880-х гг. Сейчас на месте замка Огинских – городище над рекой Ушой. А в городе есть улица Замковая.
В 1814 году город перешел к композитору и политическому деятелю