Олег Святославич был князем древлян и сыном Святослава Игоревича. Он погиб в конфликте со своим старшим братом Ярополком Святославичем. Некоторые историки считают, что именно Олег стал первой жертвой династических столкновений среди Рюриковичей. Точные дата и место рождения Олега неизвестны. Он был вторым сыном Святослава Игоревича, а имя его матери не сохранилось в источниках. Историк С. В. Алексеев предположил, что мать Олега могла быть супругой одного из подвластных Святославу племён или городов. Поскольку её не упоминают в летописях в связи с осадой Киева печенегами в 968 году, учёные делают вывод, что к тому времени она, вероятно, уже умерла.
Когда Святослав отправился на Дунай, его дети остались в Киеве под опекой княгини Ольги, которая занималась их воспитанием. По мнению историков, Ольга приобщала мальчиков к основам христианства. Их имена впервые встречаются в летописях в связи с осадой Киева печенегами в 968 году. Как отмечал С. В. Алексеев, изначально Святослав намеревался разделить свои владения между сыновьями Ярополком и Олегом. Старшему он оставил Киев, а Олегу досталась земля древлян. Это частично устроило местную знать, которая помнила былую независимость и была недовольна подчинением Рюриковичам. Неизвестно, какой город служил столицей владений Олега, однако по одной из версий им мог быть Вручий (ныне Овруч). Пока Святослав готовился к походу на Балканы, новгородские послы просили назначить князем в Новгород одного из сыновей, но Ярополк и Олег отказались, поэтому в Новгород отправился Владимир.
Святослав Игоревич погиб в 972 году в районе днепровских порогов. После этого великим князем стал его сын Ярополк. Летописи не содержат сведений о взаимоотношениях Ярополка с братьями Олегом и Владимиром. Некоторые историки считают, что Олег и Владимир признали верховенство Ярополка, другие же полагают, что все трое были равноправными князьями. Вскоре после смерти Святослава между братьями началась вражда.
По разным данным, она возникла либо в конце 973 года, либо в 975 году. На землях Олега во время охоты появился Лют, сын воеводы Свенельда, влиятельного боярина при дворе Ярополка. Узнав, что Лют охотится на его землях, Олег приказал его убить. Некоторые историки предполагают, что действия Люта были провокацией, так как ещё при князе Игоре Свенельд собирал дань с древлян, и нахождение Люта в этих местах могло считаться вызовом.
После гибели сына, Свенельд начал подстрекать Ярополка к войне с Олегом, утверждая: «Пойди на брата своего, и получишь его власть». Сначала Ярополк не хотел начинать военные действия, но спустя два года после убийства Люта собрал войско и выступил на земли древлян. Олег не стал прятаться в крепости Вручий и встретил брата в бою. В сражении войска Олега были разбиты, и он с оставшимися воинами бросился к городским воротам, но на мосту через ров началась давка, многие падали в ров, пытаясь спастись. Среди них оказался и Олег. Вручий был захвачен Ярополком, который сразу стал искать брата. Поиски ничего не дали, пока один из древлян не рассказал, что видел, как Олега сбросили с моста. Воины Ярополка расчистили ров и нашли тело Олега. Увидев его, Ярополк заплакал и сказал Свенельду: «Вот, этого ты и добивался». Олег был похоронен под стенами Вручия.
О браке и детях Олега летописи не сообщают. Однако некоторые поздние чешские источники XVI—XVII веков утверждают, что у Олега был сын по имени Олег Моравский, который уехал в Чехию и стал предком известного моравского рода Жеротинов. В 1044 году Ярослав Мудрый, возможно желая не допустить, чтобы покойные родственники оставались язычниками, распорядился выкопать останки Олега и его брата Ярополка, крестить их кости и похоронить в Десятинной церкви.