Аскольд и Дир – это легендарные князья, которые управляли Киевом в конце IX века, приняли христианство и заложили основы древнерусского государства. Такая версия истории считается общепринятой, однако в ней присутствует множество противоречий. Основные сведения о Древней Руси приходят из "Повести временных лет" и других, более поздних летописей, которые во многом основаны на первоначальном источнике. Современные историки сомневаются в достоверности этих документов, и причины таких сомнений связаны не только с хронологическими ошибками или смешением фактов. Летописи неоднократно переписывались, что привело к появлению ошибок или, в худшем случае, намеренных искажений событий в интересах определённых политических целей. Так, например, Лев Гумилев полагал, что летописец Нестор рассматривал историю как политику, направленную в прошлое, и поэтому пересматривал её по-своему. Тем не менее, если использовать независимые источники информации – не только древнерусские летописи, но и византийские, европейские и арабские документы, становится возможным в целом восстановить картину событий той давней эпохи.
Повесть временных лет рассказывает, что Аскольд и Дир были варяжскими воинами, сопровождавшими новгородского князя Рюрика, и попросили разрешения отправиться с ним в поход на Царьград (Константинополь). В Никоновской летописи же они изображены как противники Рюрика: недовольные разделом земель, дружинники выступают в рамках мятежа против него. Так или иначе, спустившись по течению Днепра, варяги заметили на возвышенности красивый город, основанный Кием. Узнав, что в городе отсутствует правитель и что его жители платят дань хазарам, они приняли решение остаться там и править. В Устюжском летописном своде говорится, что Аскольд и Дир «не из княжеского рода, ни из боярского круга, и Рюрик не дал им ни города, ни сел». Очевидно, поход на Царьград служил лишь формальным поводом, а истинной целью было получение земель и княжеского звания.
Историк Ю. К. Бегунов считает, что предав Рюрика, Аскольд и Дир стали вассалами Хазарского каганата. Источников, подтверждающих разгром хазар новгородской дружиной, нет (к тому же сделать это было весьма сложно), поэтому данная версия имеет право на существование – иначе Хазары (и их наёмники) не позволили бы варягам спокойно владеть их территорией. Однако, возможно, имело место и взаимное соглашение: опальные варяги могли служить каганату опорой в борьбе с могущественным Рюриком. Сведения о нападениях русов (так греки называли народ, живший к северу от Чёрного моря) на Царьград, помимо Повести временных лет, содержатся у византийских и итальянских хронистов, что придаёт этим сведениям большую достоверность. Однако источники расходятся по датам: в Повести указан 866 год, а византийские данные называют 860–861 годы; при этом, учитывая неточности хронологии Повести, можно предполагать, что речь идёт об одних и тех же событиях.
Византийцы, измученные войной с арабами, никак не ожидали нападения с моря русов. По разным данным к берегам Константинополя подошло от 200 до 360 кораблей. Византийцы слабо представляли, откуда пришла эта армия, а вот летописец Нестор говорит о войсках Аскольда и Дира, которые подвергали разграблению окрестности византийской столицы и грозились взять сам Царьград. Только благодаря усердному молению царя Михаила и патриарха Фотия, а также ризе пресвятой Богородицы, которую смочили в море, произошло чудо: внезапно разыгралась буря, а поднявшиеся огромные волны и сильный ветер разбросали корабли «безбожных русских» – немногие смогли вернуться домой. В некоторых источниках сообщается, что после поражения русов Византия налаживает отношения с молодым Древнерусским государством и начинает проводить там свою миссионерскую деятельность. Филарет Гумилевский пишет, что «по несомненному голосу истории, киевская Русь вняла евангельской проповеди при киевских князьях Аскольде и Дире».
Однако академик А. А. Шахматов утверждает, что в более древних летописях, повествующих о походе на Царьград нет упоминания об Аскольде и Дире – их имена вставили позднее, ничего не говорится о них ни в византийских, ни в арабских источниках. Более того, учитывая возможные связи киевских князей с иудейским каганатом, преждевременно говорить об их христианстве: куда больше шансов у них было принять иудаизм. После смерти Рюрика опекуном при его малолетнем сыне Игоре и фактически главой Новгорода стал Олег – тот самый, кто мстил «неразумным хазарам». Он помнил об опальных варягах, а поэтому организованный им в 882 году поход на Киев ставил своей целью сместить незаконную власть самозванцев. Киев в то время превратился в очаг смуты – туда постоянно стекались недовольные жители новгородских земель, а поэтому требовались незамедлительные меры. Олег взял с собой в рискованный поход Игоря, что может означать одно: он хотел явить Киеву законного наследника рода Рюриковичей и посадить его на «киевский трон». Как гласит предание, обманом выманив Аскольда и Дира из крепостных стен, он произнес: «Вы не князья и не знаменитого роду», а показав на Игоря, добавил: «Вот сын Рюриков!». После этого киевские правители были преданы смерти.