Современная улица Ленина образовалась при слиянии Матвеевской и улицы Широкой, которая проходила от Большого проспекта Петроградской стороны до Левашовского. До середины XIX века застройка этих улиц была деревянной. В 1908 году архитектор Сергей Гингер по заказу лесопромышленников братьев Колобовых, Николая и Фёдора, начинает строительство доходного дома. Помпезный дом в необарочном стиле сразу становится видной достопримечательностью Петроградской стороны — в 1912 году он даже был отмечен дипломом на конкурсе городских фасадов. Исследователи предполагают, что стиль дома выбран неслучайно — рядом располагалась Матфиевская церковь, сооруженная в стиле барокко. Вместе они образовывали гармоничный ансамбль. Церковь, получившая в 1923 году статус собора, была закрыта и взорвана по постановлению Леноблисполкома.
Пятиэтажное здание имеет занятную планировку, в которой корпуса зданий соединены в большой треугольник, а со стороны улицы Ленина находится двор-курдонёр, гостеприимно встречающий своих жильцов и гостей. С обеих сторон от въезда находятся два эркера, которые поддерживают мощные атланты. Если смотреть на дом со стороны Пушкарского переулка, то взору предстаёт полукруглая апсида с тремя лоджиями, в нижней из которых стоят фигуры кариатид. Зубчатый контур плана здания со стилевым характером здания и решением круглой угловой башни-ротонды подсказаны французским архитектором Э. Энаром (одним из создателей комплекса Всемирной выставки в Париже 1900 г.). (ж. "Зодчий", 1903).
«Строят, как нарочно, лучшие здания в темных, захудалых переулках Петербургской стороны <…>. И вот прекрасный, интересный по плану и так идущий именно Каменноостровскому проспекту (уширяющий его благодаря зигзагообразному п лану) дом на Малой Пушкарской улице <…> п оставлен где-то в глухом переулке так, что даже живущий годы в столице может его не увидеть, хотя его следовало бы поставить именно напоказ», – писал Г.К. Лукомский о доходном доме лесопромышленников братьев Ф.Я. и Н.Я. Колобовых, к строительству которого архитектор приступил в 1908 (современный адрес – ул. Ленина, 8 / Пушкарский пер., 2).
Участок, предназначенный для строительства, был достаточно обширен, и появилась возможность применить здесь новаторский планировочный прием: архитектор поставил корпуса таким образом, что по Пушкарскому пер. образовалась «улица-пила». Это рациональное решение позволило увеличить протяженность стен, обращенных на юг. Другой стороной увеличения комфортности оказалось художественная выразительность постройки, ее пластическое разнообразие, которое, помимо зубчатого контура плана, усилено введением угловой башни-ротонды, глубоких лоджий и балконов. В 1912 дом был отмечен дипломом на городском конкурсе фасадов. Вероятно, именно пространственная развитость побудила поэта Марию Шкапскую, которая жила в этом доме, назвать его «пятифасадным»: с одной точки можноувидеть сразу пять фасадных стен. Что касается открытого двора со стороныМатвеевской ул. (сейчас – ул. Ленина), то он появился вопреки задумке С.Г.Гингера, поэтому не должно вызывать удивления выведение в этот«курдонер» окон лестничной клетки, а также его соответствие масштабам двора-колодца, каковым он и должен был являться.
Первоначальный проект предусматривал строительство корпусов разной этажности, в соответствии с нормами строительного законодательства о зависимости высоты постройки от ширины улицы. Участок Колобовых выходил на улицы разной ширины, но в 1910, в разгар строительства, владельцы добились разрешения вывести все корпуса в пять этажей, чтобы высота «была общая, как старой, так и новой постройки, иначе будет испорчен общий вид постройки»; было решено «избрать среднюю ширину улицы и по ней определять высоту». Вероятно, завершавший строительство М.И. фон Вилькен отказался от задуманной С.Г. Гингером въездной арки, и полностью раскрыл внутренний двор к Матвеевской, оставив прежней планировку, явственно свидетельствующую о непарадном назначении двора. Существует предположение, что на выбор фасадного убранства, который представляет собой «ряд модернизированных мотивов растреллиевского декора», повлияло соседство оформленной «в характере барокко» Матфиевской церкви, стоявшей в непосредственной близости от дома Колобовых.
С 1911 по 1917 гг. в этом доме жил математик почетный член Петербургской АН К. А. Поссе. С 1927 по 1941 и с 1949 по 1960 гг. народный артист РСФСР театра и кино И. Б. Дмитриев (1927 - 2008). После революции в доме размещались типичные коммунальные квартиры. Дом был снят во многих фильмах и сериалах, среди них: фильм «Порох», 1985 год, фильм «Луной был полон сад», 2000 год, фильм «Любовь предвестие печали», 1994 год, сериал «Русский транзит», 1994 год.