Муромский дворянин Дружина Осорьин родился около 1578 г., при крещении получив имя Каллистрат. По отцу Юрию Васильевичу Осорьину он происходил из старомосковского рода детей боярских, который был тесным образом связан с приказной средой. Злобины-Осорьины, ближайшие родственники Осорьиных, являлись старинными вкладчиками Троице-Сергиева монастыря.
Дружина Осорьин входил в немногочисленную группу уездной военнослужилой знати Русского государства, которым удалось сохранить за собой родовые вотчины, полученные их предками в XV-XVI вв. Кроме того, в 1637 г. в описании Мурома отмечается двор Осорьина, находящийся в городе. Как видим, Дружина происходил из зажиточного и «доброго» дворянского рода.
В 1598 г. Дружина был записан в десятне (списки обязанных службой дворян) по Мурому в числе служилых новиков. В 1605 г. опять упоминается в муромской десятне, записан с поместным окладом в 400 четвертей и жалованьем 12 рублей.
В своей челобитной 1644 г. Осорьин не упомянул об участии в каких-либо походах, только о «службах станичных и подъездных». По-видимому, основной его службой было отбывание должности губного старосты. В этом качестве мы впервые встречаем его в 1610 году. В сложной иерархии провинциального дворянства Дружина Осорьин занял солидное положение.
Губные старосты появляются в первой половине XVI века как выборные представители земской власти в Русском государстве. Им была поручена борьба с наиболее опасными для государства преступлениями — «разбойными делами». Дополнительные статьи к Судебнику Ивана Грозного добавили в их ведение дела «татиные», т. е. дела, связанные с «татьбой» — похищением чужого имущества.
Таким образом, одной из важных его задач Дружины Осорьина было «обыскивати и имати лихих людей». В эпоху Смутного времени это было связано с риском для жизни, а также чревато появлением недоброжелателей и врагов.
В то же время эта должность могла приносить приличный доход и освобождала ее носителя от постоянного участия в военных походах. Кроме того, начиная с 1610 г. по начало сороковых годов XVII в. дачей земель служилым людям Мурома занимались губные старосты. Должность была, что называется, «хлебным местом».
В 1615 г. благодаря высокому служебному положению Осорьину удалось привлечь внимание местного духовенства к нетленным мощам своей матери. В 1620–1630-х гг. Дружина Осорьин написал «Житие» своей матери — святой Иулиании Лазаревской.
В итоге получилось скорее не житие, а жизнеописание, биография с элементами семейной хроники московских и провинциальных дворян Осориных, Недюревых, Араповых, Дубенских. Житие можно считать первым опытом биографии частного человека в древнерусской литературе. Как видим, у Дружины были знания, а также время и возможность заниматься интеллектуальным трудом.
В 1642 г. он по-прежнему занимал должность губного старосты вместе с И. Юматовым. Однако в марте 1643 г. Юматов был отстранен от «губных дел» по «государевой грамоте». По-видимому, одновременно с Юматовым, во всяком случае до сентября 1643 г., ушел из старост и Осорьин. После чего был вынужден приступить к несению службы в Одоеве с другими муромцами.
В мае 1644 г. из Стрелецкого приказа пришла грамота с предписанием взыскать с бывших губных старост «стрелецкие» и «ямские деньги» на огромную сумму в 449 рублей. Юматов и Осорьин были арестованы стрельцами и доставлены в Москву. Осорьин был вынужден продать свою вотчину, чтобы иметь возможность оплатить иск. К августу 1644 г. Осорьин был отпущен из-под ареста и вернулся в Муром. Но злоключения его только начинались.
В конце 1644 г. муромский дворянин С.И. Дурасов подал донос против 50 муромских дворян, якобы не явившихся на службу в Одоев без уважительной причины. Воевода пытался замять дело, но Дурасов добился в Разряде указа о высылке в Москву всех обвиненных в «нетстве». Среди первых в его доносе числились Юматов и Дружина Осорьин.
К декабрю в Москву приехали двенадцать муромцев, в том числе Осорьин; это было нечто вроде делегации от всех муромских дворян. Остальные в Москву не поехали. Муромцы, которых возглавлял Р. Юматов, подали коллективную челобитную против самого Дурасова, обвинив его в том же грехе — «нетстве» и в незаконной подмене отца на службе.
Кроме того, каждый муромец, включая Осорьина, подал отдельную челобитную о своих службах и причинах неявки. В челобитной царю Михаилу Федоровичу Дружина Осорьин вспоминал, что уже из-за 1-го доноса он лишился средств к существованию: «кормлюся по племяники и друзьям». Дело затянулось до весны 1645 г. Исход его в документах не отразился, но был, скорее всего, для муромцев благоприятным. По этому делу, вероятно, был оправдан и Осорьин.
Надо сказать, что С. И. Дурасов принадлежал к одному из наиболее богатых родов муромского уезда. В 30-х гг. XVII в. самое большее количество землевладений в уезде имели именно Дурасовы, а также Опраксины. За представителями этих родов числилось по девять поместий. Тогда как абсолютное большинство остальных помещиков уезда имели по одному поместью на фамилию.
Между тем Дурасов не унимался. В очередном доносе, поданном в феврале 1645 г., он писал: «Дружина Юрьев сын Осорьин. Был в Казанском дворце и отпущен зимою и живет дома всё лето». То есть, по словам доносчика, опять уклонялся от службы. После проверки этого доноса почти достигший семидесяти лет Осорьин был «взят в Казанский дворец и за вину бит кнутом».
О дальнейшей судьбе Осорьина у нас сведений нет. Скорее всего, после всех этих волнений он прожил недолго. Во всяком случае, когда в 1648 г. С. И. Дурасов вновь пытался возбудить дело против муромцев, Дружина Осорьин в его доносах не фигурировал. Нет его имени и в десятне по Мурому 1649 года.