Реакция Фаворского — это химическая реакция, в которой ацетиленовые соединения (алкины) с терминальной тройной связью вступают во взаимодействие с карбонильными соединениями (альдегидами или кетонами) в основной среде с образованием пропаргиловых спиртов.
- Реакция была открыта русским химиком Алексеем Евграфовичем Фаворским в 1905 году.
Реагенты:
- Терминальный алкин: Это молекула с тройной связью у концевого атома углерода, например, ацетилен или пропин. Атом водорода при тройной связи обладает слабой кислотностью, что критически важно для протекания реакции.
- Карбонильное соединение: Это альдегид или кетон, содержащий полярную карбонильную группу (C=O). Эту группу атакует нуклеофил.
Механизм реакции проходит в три основные стадии:
- Первая стадия: Основание (например, KOH) отрывает кислый протон от терминального алкина. Это приводит к образованию ацетиленид-иона — сильного нуклеофила.
- Вторая стадия: Образовавшийся ацетиленид-ион атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы альдегида или кетона. Алкин присоединяется к атому углерода карбонила, а атом кислорода получает отрицательный заряд, превращаясь в O-.
- Третья стадия: Алкоксид-ион забирает протон из среды (например, из молекулы воды) и превращается в конечный продукт — ацетиленовый спирт.
Классические условия проведения предполагают использование концентрированного водного или спиртового раствора щелочи (KOH или NaOH), часто с нагревом.
В современной химии классический метод часто заменяют более эффективным двухстадийным процессом. Сначала терминальный алкин обрабатывают очень сильным основанием, например, бутиллитием, в безводных условиях для получения ацетиленида лития. Затем образующееся соединение вступает в реакцию с карбонильным соединением, после чего гидролизуют до спирта.
Синтетическое применение. Перегруппировка Мейера-Шустера
Это кислотно-катализируемая изомеризация вторичных и третичных ацетиленовых спиртов в α,β-ненасыщенные карбонильные соединения (еноны). Механизм заключается в протонировании гидроксильной группы, отщеплении воды с образованием винил-катиона, присоединении воды к образовавшемуся катиону и последующей кето-енольной таутомерии. Эта перегруппировка является ключевым продолжением реакции Фаворского, значительно расширяя её синтетическую ценность, так как позволяет получать ценные сопряжённые карбонильные соединения, широко используемые в органическом синтезе.
Значение и применение реакции Фаворского очень велико. Она является ключевым методом для наращивания углеродной цепи и синтеза ценных промежуточных продуктов — ацетиленовых спиртов. Эти спирты, в свою очередь, используются для промышленного производства таких важных веществ, как изопрен (мономер для синтетического каучука), а также в синтезе витаминов, лекарств и других сложных органических молекул.