Мы в университете выполняли синтез 2-фенилиндола из гидрохлорида фенилгидразина и ацетофенона. Я почувствовала сильный и сладковатый аромат с нотами миндаля - это был ацетофенон. Он имеет запах цветущей черемухи.
Моё обонятельное наблюдение неслучайно, поскольку ацетофенон, являясь ароматическим кетоном, действительно обладает сложным и многогранным запахом, который в научной литературе часто описывается как сладкий, цветочный, с оттенками миндаля, кумарина, а также нотами апельсинового цвета, боярышника и, что особенно интересно для меня, цветущей черемухи. Это делает его ценным компонентом во многих областях.
В парфюмерии и косметической промышленности ацетофенон используется как отдушка благодаря своему приятному, стойкому цветочно-сладкому профилю. Он придает композициям теплоту и глубину, часто выступая в качестве фиксатора других, более летучих ароматов. Его можно встретить в составе мыла, моющих средств, лосьонов. Кроме того, в очень низких концентрациях ацетофенон может применяться как вкусовая добавка в пищевой промышленности, где он усиливает определенные сладкие и фруктовые ноты.
Помимо своего ароматического значения, ацетофенон играет важную роль как промежуточный продукт в тонком органическом синтезе. Он служит исходным сырьем для получения различных фармацевтических препаратов.
В XX веке ацетофенон использовался как снотворное средство. Это соединение было синтезировано и выпущено под названием «Сипнон» для вызывания сна. Сейчас как снотворное ацетофенон не используется.
Также он используется в производстве смол, полимеров и других химических соединений. Благодаря своей фотохимической активности, ацетофенон может выступать в качестве фотоинициатора в процессах полимеризации, что находит применение в производстве пластиков и покрытий.
Некоторые исследования показывают, что ацетофенон обладает антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
Ацетофенон - одна из 599 добавок, используемых в сигаретах.
В высоких концентрациях пары ацетофенона способны проявлять наркотическое действие. Кроме того, они могут вызывать лёгкое раздражение слизистых оболочек глаз и кожных покровов. При значительном уровне воздействия паров существует риск повреждения роговицы глаза, а длительная экспозиция может привести к снижению светочувствительности зрительного аппарата. Ингаляция паров ацетофенона ассоциируется с возможностью развития застойных явлений в лёгких, печени и почках. При пероральном введении ацетофенон демонстрирует способность замедлять пульс, а также оказывать седативное, снотворное и гематологическое воздействие.
Что касается потенциальной канцерогенности, Агентство по охране окружающей среды США (EPA) классифицировало ацетофенон как вещество группы D. Данная категория означает, что в настоящее время недостаточно доказательств для однозначного подтверждения или опровержения его канцерогенного действия на человека.
Ацетофенон - достаточно простая молекула; способность к селективным реакциям делают ацетофенон очень полезным реагентом в различных химических синтезах. Кроме того, его антиоксидантные и ароматизирующие свойства делают его ценным ингредиентом в различных отраслях промышленности.