17 сентября 1973 года зрители впервые увидели комедию «Иван Васильевич меняет профессию». В основу сценария легла театральная пьеса Михаила Булгакова, написанная в 1934 году. С театром не заладилось — весь юмор потерялся после многочисленных переделок по политическим соображениям, а после генеральной репетиции в присутствии партийных руководителей спектакль и вовсе запретили. Пьеса отправилась на полку и пролежала 40 лет в ожидании Леонида Гайдая.
Сценарий писался под Юрия Никулина, но актёр от роли Ивана Грозного отказался — мотивировал тем, что у произведений Булгакова всегда сложная судьба, так что этот фильм никто не увидит. Тогда режиссёр начал искать другого актёра. Основных кандидатов было семь, но ни с одним не сложилось — пробы Евгения Евстигнеева не понравились худсовету, Евгений Лебедев выглядел неубедительно в роли управдома, Георгий Вицин слишком ассоциировался с Трусом, а Владимир Этуш лучше подошёл на роль ограбленного Шпака. В результате Ивана Грозного сыграл Юрий Яковлев, который блестяще перевоплощался из подкаблучника-управдома в великого государя.
На роль Милославского режиссёр планировал взять Андрея Миронова, но после того, как отказался сниматься Никулин, Гайдай решил заменить его — иначе герой терялся на фоне фактурного Яковлева. Пробы проходили Вячеслав Невинный, Георгий Бурков, Георгий Юматов, Анатолий Кузнецов, Сергей Никоненко и Леонид Куравлёв, на котором режиссёр и остановил выбор.
Александр Демьяненко тоже не был единственной кандиадтурой на роль Шурика — комиссия рассматривала Олега Видова, Валерия Погорельцева и ещё нескольких актёров. На роль красавицы Зиночки претендовали пять Наталий — Гундарева, Гвоздикова, Богунова, Воробьева и Селезнёва, которая и была утверждена.
Цензура потребовала переозвучить некоторые эпизоды. В сцене застолья ответ на вопрос: «А кто платить будет?» — «Народ, батюшка!» заменили на «Во всяком случае, не мы». На допросе Иван Грозный изначально говорил, что проживает по адресу «Москва, Кремль», а уже после переехал «В палаты». Бунша в образе царя в оригинале говорил шведскому послу «Мир, дружба», а после переозвучки — «Гитлер капут». Сильно сократили пребывания царя в квартире Тимофеева — по непонятной причине потребовали убрать эпизод, где царь жарит на кухне котлеты, и вырезали линию Жоржа Милославского.
Песня «А не сильная туча затучилася…», которую в фильме пели гусляры — исторический памятник русской литературы. Она называется «Песня о нашествии крымских татар на Русь в 1572 году» и была написана в конце XVI — начале XVII века после Молодинской битвы с крымскими татарами и турками на подступах к Москве.
Мало кто знает, что существует раритетная короткометражная версия фильма, стилизованная под немое кино. Она называется «Чёрные перчатки» и целиком посвящена Жоржу Милославскому. В фильм вошли вырезанные фрагменты с участием этого персонажа, сложившиеся в законченную историю. В ней рассказывается, что случилось с Милославским после того, как он сбежал от милиции в полнометражной картине.
