В данной статье представлен пример решения задачи №33 ЕГЭ по химии с подробными пояснениями
Задача №33 – это задание на установление состава и строения органического вещества, а также написание химических реакций с участием этого вещества. В качестве исходных данных обычно даны процентные содержания элементов в органическом веществе и некоторые сведения о его строении и свойствах.
Рассмотрим решение задачи вот с таким условием:
«Органическое вещество содержит 72 % углерода, 21,33 % кислорода и 6,67 % водорода по массе. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).»
Решение:
В данной задаче указаны массовые доли всех элементов в составе органического вещества. Давайте для начала сделаем проверку, чтобы убедиться, что в сумме они составляют 100 %:
Чтобы перейти от массовых долей элементов к количеству атомов в молекуле органического вещества, нужно массовую долю каждого элемента разделить на его атомную массу. Получается вот такое соотношение:
Полученные значения нужно разделить на меньшее из них, то есть в данном случае на 1,33:
Часто после деления сразу получаются небольшие целые числа, которые и являются количеством соответствующих атомов в молекуле органического вещества.
Если же одно или несколько чисел получились дробными, нужно умножить их таким образом, чтобы они стали целыми – ведь в молекуле не может быть дробных количеств атомов! В данном случае очевидно, что чтобы избавиться от дробного числа 4,5 его нужно увеличить вдвое.
Но обратите внимание, что умножать вдвое теперь нужно не только дробное значение, а все полученные числа! То есть вместо соотношения 4,5 : 5 : 1 у нас получается соотношение 9 : 10 : 2 и следовательно, заданное органическое вещество имеет формулу С9Н10О2. Обратите внимание на почти равное количество атомов углерода и водорода – к этому мы позже еще вернемся.
Итак, мы выполнили первую часть задания – установили молекулярную формулу органического вещества. Чтобы составить его структурную формулу, нужно сначала определить, к какому классу органических веществ оно относится. А для этого обратимся к данной в условии задания информации о свойствах органического вещества.
О свойствах вещества в условии сказано, что оно «подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей». Указание на щелочной гидролиз с образованием солей должно наводить на мысль, что данное органическое вещество – это сложный эфир; наличие двух атомов кислорода в молекуле органического вещества также подтверждает это предположение.
Но! Обычно при щелочном гидролизе сложного эфира образуется только одна соль – соль карбоновой кислоты, а второй продукт реакции – это спирт. Две соли могут образоваться, если это сложный эфир многоатомного спирта, содержащий кислотные остатки разных карбоновых кислот, но для такого вещества у нас недостаточно атомов кислорода.
Разрешить это противоречие можно, если предположить, что наш сложный эфир образован не карбоновой кислотой и спиртом, а карбоновой кислотой и фенолом. Ведь фенолы по строению аналогичны спиртам – углеводородный радикал (только в данном случае ароматический, а не алифатический) + гидроксильная группа. И поэтому в реакциях этерификации (образования сложных эфиров) фенолы могут играть роль спиртов. На присутствие ароматического фрагмента указывает и почти равное количество атомов углерода и водорода, уже отмеченное ранее.
В условии задания сказано «составьте возможную структурную формулу этого вещества», то есть возможны несколько разных структурных формул. Не будем усложнять себе задачу и составим самую простую из возможных структурных формул – возьмем радикал простейшего фенола С6Н5, а остальные три атома углерода пусть принадлежат остатку карбоновой кислоты. Получается фениловый эфир пропионовой кислоты:
Выполнена вторая часть задания. Осталось написать уравнение гидролиза полученного сложного эфира в присутствии гидроксида калия.
Собственно сам процесс гидролиза сложного эфира происходит за счет взаимодействия с водой, которая присутствует в растворе щелочи. При этом образуются соответствующая карбоновая кислота (в нашем случае – это пропионовая кислота) и соответствующий спирт (в нашем случае вместо спирта образуется фенол). Затем образовавшаяся пропионовая кислота реагирует с гидроксидом калия с образованием соли – пропионата калия.
Спирты со щелочами не реагируют, поэтому по умолчанию продуктами щелочного гидролиза сложного эфира считаются соль и спирт. Но у нас ведь вместо спирта фенол, а фенолы только по строению похожи на спирты, по химическим свойствам же это полноценные кислоты. Поэтому образовавшийся при гидролизе сложного эфира фенол тоже прореагирует с гидроксидом калия с образованием соли – фенолята калия. Таким образом и выполняется условие задачи – образование двух солей.
Уравнение реакции гидролиза выглядит вот так:
P.S. Если Вам понравился мой разбор задачи ЕГЭ и Вы хотите заказать столь же подробные решения других задач, пишите мне на электронную почту kkhimiya@internet.ru.
Для учеников, проживающих в моем городе (г. Прокопьевск, Кемеровская область), предлагаю репетиторство по подготовке к ЕГЭ по химии: стоимость одного урока продолжительностью 60 минут – от 600 рублей.
Рассмотрю предложения о сотрудничестве от учебных заведений и репетиторских агентств.