Еще в 1486 г. Иван Васильевич извещал своего союзника Менгли-Гирея, что «салтан турской» предложил ему дружбу. Посольство, отправленное из Кафы сыном султана, Мохаммедом, было задержано Александром Литовским и до Москвы не добралось. Однако сам факт этого посольства стал известен великому князю и дал повод к отправке в Кафу и Стамбул первого русского посла — Михаила Андреевича Плещеева. Он выехал в октябре 1496 г., держа путь в обход литовских владений, прямо на Перекоп.
Посольский наказ был, как всегда, тщательно продуман и изложен в точных, недвусмысленных выражениях. Русский посол должен был соблюдать честь и достоинство своей страны. На приеме у султана ему предписывалось «поклон правити стоя, а на колени не садитися». В присутствии послов других держав представитель России не должен был садиться ниже ни одного из них. В речи к султану послу следовало уделять главное внимание торговым вопросам и изложить предложение о торговле «без всяких зацепок».
Посольство Плещеева и его манер