Нельзя также говорить и о едином средневековом отношении к Александру. Он рассматривается то благосклонно, то отрицательно, даже одним и тем же автором или в одном и том же произведении; действия и события могут оцениваться совершенно по-разному. Его восхваляли за щедрость, но когда он дарит город старому солдату, желая, чтобы его дары были в масштабе, подобающем ему самому, это считается высокомерием. Часто упоминается и история о загорающем Диогене: когда Александр спрашивает Диогена, что он может для него сделать, и случайно оказываясь между ним и солнцем, получает ответ: Не загораживай мне свет. Воздушное путешествие Александра в повозке, запряженной грифонами, истолковывается как доказательство superbia (гордыни) и curiositas ((любопытства) тогда ещё не особо ценимого); но оно также объясняется и как пример стремления благочестивой души к небесам. Попытки описать образ Александра с точки зрения среды и жанра (благоприятная в придворной светской литературе, неблагоприятная в труд