Фрэнк Синатра был известен своим уникальным голосом и неподвластными времени текстами песен. Он обладал талантом, который пережил его самого. Однако за кулисами славы Синатра был довольно странным человеком. Например, после похищения его детей и их счастливого возвращения он продолжал носить в карманах «четвертаки» — монеты, при помощи которых он звонил из телефона-автомата. Но самым узнаваемым элементом его образа были шляпы. Он носил их повсюду: в повседневной жизни, в кино, на сцене и даже во время записи пластинок.
Если есть шляпа, которая по-настоящему ассоциируется с Синатрой, то это фетровая шляпа. Фрэнк предпочитал два основных типа головных уборов: фетровые шляпы и трилби. Они могли быть разных цветов, но чаще всего он выбирал приглушенные тона — серый, черный, темно-синий или коричневый. Эти шляпы стали неотъемлемой частью его стиля.
Как однажды написал Билл Земе, американский писатель, известный своими произведениями о музыке и музыкантах: «Он носил их с детства, этот костлявый хобокенский денди (Синатра родился в городе Хобокен), расхаживающий с важным видом по неровному тротуару, всегда готовый поколотить любого, кто собьет их с его головы. Позже он ездил в шляпах, надвинутых на лицо, в автобусах с музыкантами, путешествуя по штатам, чтобы заснуть. Но именно в пятидесятые его шляпы стали культовыми».
В 1955 году журнал «Time» описал Синатру так: «Когда Синатра встает перед микрофоном, его галстук распущен, синяя шляпа надета набекрень, сигарета свисает у него изо рта, а его песни заволакивают комнату, как дым». В том же году он появился на обложках двадцати альбомов «Capitol», а затем еще на тринадцати обложках своего собственного лейбла «Reprise» в 1960-х годах. На каждой из них он был изображен в разных головных уборах. Из этого можно сделать вывод, что в год он приобретал не менее 20 шляп.
Синатра постоянно экспериментировал с углами и наклонами шляп, подворачивал поля по-разному. Для него шляпа стала не просто аксессуаром, а продолжением личности. По тому, как она была надета, можно было определить настроение певца. Однако это вовсе не означало, что Синатра долго стоял перед зеркалом, репетируя, как наденет шляпу. Как вспоминала его дочь Нэнси Синатра-младшая: «Он просто надел ее (шляпу)».
Шляпы Фрэнка Синатры стали символом его стиля, загадочности и харизмы. Они остаются неотъемлемой частью его наследия, напоминая о том, что даже мельчайшие детали могут стать культовыми.