О происхождении прп. Досифея не сохранилось никаких данных, однако о добродетелях его знала вся Русская Церковь. Много трудов посвятил преподобный защите Древлеправославной веры от посягательств патриарха-реформатора.
После начала никоновой реформы преподобный Досифей отправляется в странствие по городам и весям Руси, укрепляя и наставляя всех христиан в отеческой вере.
На некоторое время преподобный становится игуменом старинного Николо-Беседного монастыря близ города Тихвина. Но не в силах сдержать реформаторов, которые достигли стен и его обители, в декабре 1669 года св. Досифей удаляется в Москву, где поселяется в доме боярыни Феодосии Прокопьевны Морозовой, в котором нашли себе пристанище многие поборники древлего благочестия. От руки преподобного Досифея будущая преподобномученица боярыня Феодосия принимает иноческий постриг с именем Феодора.
В Москве преподобный оставался недолго. Считая делом своим просвещать народ и утверждать его в православной вере, он вновь отправляется в странствие, и подобно прехвальным апостолам, не считаясь ни с какими тяготами и лишениями, он мужественно стоит за веру Христову.
В 1685 году преподобный уходит на Дон, где древлеправославные христиане могли в то время свободно и открыто исповедовать отеческую веру. Там он поселяется на реке Чир, в обители преподобного Иова Льговского (память 27 февраля).
С этого момента преподобный Досифей становится духовным пастырем многих тысяч древлеправославных христиан Дона. Он освящает построенную преподобным Иовом церковь в честь Покрова Пресвятой Богородицы и впервые за многие годы начинает ежедневно открыто совершать Божественную Литургию по древлеправославному чину. На несколько лет Дон становится всеобщим центром для приверженцев Старой веры.
Опасаясь преследований от новолюбцев, летом 1688 года преподобный Досифей уходит с Дона на берег Каспийского моря, где близ устья реки Кумы вместе со своими духовными чадами основывает новое поселение.
Здесь преподобный Досифей и преставился от временного сего жития около 1691 года. Вскоре были обретены его нетленные и благоуханные мощи.
Преподобный Досифей Чирский получил общецерковное прославление на Освященном Соборе Русской Древлеправославной Церкви в 2018 году. День памяти 19 февраля (4 марта).