Альтернативное название этой картины — «Ленивый летний полдень».
Большинство из нас мечтает о дне, который мы можем «потратить» на мечтания под старым деревом. Герой картины Роквелла наслаждается такой роскошью.
В сопровождении верной собачки паренёк остаётся наедине со своими мыслями. Его мечтания прерываются только звуком текущей воды и шорохом шелестящей от ветра листвы.
Мальчика заботливо охраняет чёрный пёсик, который тоже наслаждается прохладой под тенью дерева в жаркий летний день. Собаки довольно часто появлялись на картинах Роквелла на протяжении всей его карьеры. Художник быстро понял, что читатели очень хорошо воспринимают животных на обложках журналов, поэтому постоянно использовал этот приём в своём творчестве.
Картина «Мечтающий босоногий мальчик» впервые появилась в качестве иллюстрации на обложке американского еженедельного издания The Literary Digest 29 июля 1922 года. Позже она также появлялась в других журналах, а так же в нескольких книгах.
Оригинальная картина маслом на холсте в настоящее время находится в частной коллекции. Периодически она выставляется для широкой публики в Музее Нормана Роквелла в городе Стокбридж, штат Массачусетс.