Название «масаи» переводится как «люди, говорящие на маа». Язык маа является только разговорным, он не имеет письменности.
Истоки племени масаи восходят к древним кушитским народам.
Согласно устной истории племени, племя масаи возникло к северу от озера Туркана (северо-запад Кении) в долине нижнего Нила. Они начали мигрировать на юг в XV веке и прибыли в Танзанию и Северную Кению относительно недавно – в XVII - XVIII вв.
Во время миграции они нападали на своих соседей и угоняли скот. Завоевывать новые территории помогало их специфическое оружие – метательные оринки (дубинки), которые можно было мастерски метать с расстояния до 70 шагов (примерно 100 метров).
Территория масаи достигла своего наибольшего размера в XIX веке, когда они охватили большую часть Великой Рифтовой долины и прилегающие земли от Додомы и горы Марсабит.
Плодородные земли и обильные источники воды в долине обеспечили идеальные условия для традиционного скотоводческого образа жизни масаи.
Колониальная эпоха стала важным поворотным моментом в истории племени масаи. В XIX веке великие европейские державы установили контроль над Восточной Африкой.
Масаи яростно воевали с колонизаторами, пытаясь защитить свои земли и образ жизни. Несмотря на то, что британцы смогли победить масаев, они были поражены их боевым духом и храбростью. Масаи были вынуждены покинуть самые плодородные земли Кении.
Самый сложный период в истории масаи начался в 1883-1902 гг. Они пережили эпидемию оспы. От пневмонии и чумы погибло 90% крупного рогатого скота и половина диких видов. К тому же этот суровый период совпал с засухой.
В 1940-х годах в процессе создания национальных парков и заповедников дикой природы в Танзании и Кении (Масаи Мара, Самбуру, Нгоронгоро, Амбосели, национальный парк Найроби и др.) масаи были вытеснены со своих плодородных земель между горами Килиманджаро и Меру Серенгети.