Начиная с того момента, когда в 864 году Аскольд и Дир провозгласили себя киевскими князьями, Киев стало наряду с Новгородом одним из главных русских городов, с 882 года он был столицей Древнерусского государства, а после его распада в XI веке столицей одного из крупнейших русских государств Великого княжества Киевского, но это положение, хоть и благоприятствовало развитию киевских земель, в то же самое время несло для него повышенные опасности в виде набегов степняков и междоусобных войн за обладание киевским престолом, поэтому своим вооружённым силам киевские князья всегда уделяли большое внимание.
Своеобразие киевской дружины определялось особенностями политического устройства Древнерусского государства, а точнее - лествичным порядком престолонаследия, по которому киевский престол как главный и самый престижный на Руси передавался самому старшему по возрасту на момент смерти великого князя киевского представителю династии Рюриковичей, всегда приводившему с собой в Киев собственную дружину из княжества, в котором ранее правил, что способствовало активному смешению военных традиций с большей части Руси, также на вооружённые силы Великого княжества Киевского оказывали внимание тюрки и поляки, которые как воевали с Великим княжеством Киевским, так и служили в его дружине. Как таковая, киевская дружина состояла из трёх составных частей: тяжеловооружённой княжеской дружины численностью несколько сотен бойцов (с дружинниками вновь пришедшего князя её численность могла составлять до 2-3 тысяч человек, что делало киевскую тяжёлую конницу самой большой на Руси), пешего ополчения, в которое входили все свободные мужчины, способные держать в руках оружие и лёгких конных лучников, бывших в абсолютном большинстве своём "чёрными клобуками" - тюрками на русской службе, которые несли поселённую службу на южной границе Великого княжества Киевского и являлись подразделениями быстрого реагирования. Учитывая значение Великого княжества Киевского, киевские князья никогда не жалели на свою дружину средств, что делало её одной из самых оснащённых и хорошо вооружённых на Руси, к тому же киевские дружинники успешно комбинировали русские, тюркские и европейские воинские традиции, так, уже в XI веке основным длинноклинковым оружием в киевской дружине становятся тюркские сабли, которые активно изготавливают во всех городах Великого княжества Киевского, в том числе и в самом Киеве, широкое распространение имели и шлемы тюркского образца, в то же время как развитый конский доспех говорил об определённом европейском влиянии, в то время как по тактике и стратегии ведения боевых действий киевская дружина являлась ни на кого не похожим воинским формированием Древней Руси.
На протяжении столетий дружина Великого княжества Киевского успешно отражала набеги со стороны половцев и участвовала в междоусобных войнах, которые в итоге и оказались для Киева роковыми, во второй половине XII века Великое княжество Киевское подвергалось систематическому разорению со стороны противоборствующих сторон, особо запомнился 1203 год, когда Киев был взят на меч и разграблен наёмными половцами князя Рюрика Ростиславича. После этого разгрома Великое княжество Киевское утратило последнюю самостоятельность, попадая попеременно в зависимость то от черниговских, то от галицко-волынских князей, а его вооружённые силы подверглись коренному преобразованию, в них почти исчезает собственная тяжёлая конница, а основным родом войск становится пешее ополчение, не уступающее по боевой выучке профессиональным воинам и в таком виде киевская дружина встречает монголо-татарское нашествие, окончившееся для неё полным уничтожением. После монгол Киевское княжество вплоть до XIV века находилось в глубоком упадке, только после вхождения его в состав Великого княжества Литовского начинается постепенное возрождение его и его вооружённых сил, но уже совсем на другой основе.