Рассмотрим 20 самых редких реакций органических соединений, которые попадаются на ЕГЭ по химии! Редкими, в нашем случае, будут те реакции, которые плохо запоминаются, из-за того, что попадаются не часто. Но иногда получается так, что из-за отсутствия знаний по этим реакциям, продвинуться в цепочке превращений из задания №32 очень сложно, то есть реакция является ключевой в решении.
Давайте повторять!
1. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ ЭТИЛЕНА
Вспомним две реакции каталитического окисления этилена, они протекают на различных катализаторах:
1) кат.: PdCl₂, CuCl₂
2) кат.: Ag
2. РЕАКЦИЯ ЛЕБЕДЕВА
Реакция получения бутадиена-1,3 из этанола, можно рассматривать в формате как из 2С получить 4С:
3. СПИРТОВОЕ БРОЖЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ
В школьном курсе химии изучают три вида брожения глюкозы (спиртовое, молочно-кислое, масляно-кислое), но в ЕГЭ попадается только спиртовое:
4. РАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ХЛОРА НА СВЕТУ К БЕНЗОЛУ
Реакция протекает в условиях ультрафиолетового облучения/на свету, в начальном веществе (бензол) все атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, а после реакции - в состоянии sp³-гибридизации. В результате реакции образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан - гексахлоран.
5. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ТРИГАЛОГЕНАЛКАНОВ –
ОБРАЗУЕТСЯ СОЛЬ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Реакция протекает в водном растворе щелочи (NaOH, KOH). В данных условиях происходит замещение галогена на ОН-группу, но две ОН-группы не существуют у одного атома углерода, между ними уходит молекула воды, и образуется кислота, но так как у нас щелочной раствор в реакции, то в результате образуется соль, как продукт взаимодействия кислоты и щелочи.
6. ДЕГИДРАТАЦИЯ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ
Для этиленгликоля характерна межмолекулярная дегидратация:
7. ДЕГИДРАТАЦИЯ МЕТАНОЛА
У спиртов существует два типа дегидратации: внутримолекулярная (образуется алкен), межмолекулярная (образуется простой эфир). Различаются реакции условиями проведения. Внутримолекулярная дегидратация протекает при температурах больше 140°, а межмолекулярная дегидратация - меньше 140°. Если в реакции не уточняют температуру, значит необходимо написать оба варианта и выбрать подходящий по смыслу задания. Но бывают случаи (зависит от строения молекулы) когда возможен только один вариант дегидратации, с образованием только простого эфира, потому что из определенных молекул невозможно образовать алкен.
Самый простой пример такого поведения спиртов это дегидратация метанола, у которого из-за наличия только одного атома углерода в молекуле, невозможно сделать двойную связь:
8. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ
Каталитическое окисление алканов традиционно мы рассматриваем на примерах окисления метана и бутана.
8.1 КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНА
8.2 КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ БУТАНА
9. КРЕКИНГ АЛКАНОВ
Рассматриваем только термический крекинг алканов (без последующей изомеризации).
10. КОНВЕРСИЯ МЕТАНА
Реакция протекает с перегретым водяным паром (H₂O), с образованием смеси газов (СО + Н₂), которая называется синтез-газ. Дальше из синтез-газа в промышленности получают метанол: СО + 2Н₂ → CH₃OH
11. ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНОЛА
Окисление метанола под действием различных окислителей приводит к разным продуктам:
11.1 ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНОЛА ОКСИДОМ МЕДИ (II)
11.2 ОКИСЛЕНИЕ МЕТАНОЛА (ПОДКИСЛЕННЫМ) РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ
12. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ КУМОЛА
Из кумола в промышленности получают фенол и ацетон:
13. ОКИСЛЕНИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА И МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ
У муравьиной кислоты есть альдегидная группа, и поэтому она способна вступать во все реакции альдегидов. Можно выучить в паре реакции окисления формальдегида и муравьиной кислоты - они протекают одинаково (в формате экзамена нас просят всегда записывать преимущественно образующиеся продукты, поэтому здесь тоже не будем рассматривать возможное образование других продуктов):
14. 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3 В УСЛОВИЯХ НЕДОСТАТКА РЕАГЕНТА
В реакциях сопряженных алкадиенов (когда двойные связи располагаются в молекуле через одну простую связь, часто это бывает в положениях 1,3) в условиях недостатка реагента образуется смесь структурных изомеров 1,2- и 1,4-присоединения. При увеличении температуры доля продукта 1,4-присоединения возрастает и можно его записывать в реакции, как преимущественно образующийся продукт:
15. ПИРОЛИЗ (ТЕРМОЛИЗ) Ca, Ba СОЛЕЙ
Этим способом раньше получали в промышленности кетоны
16. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (ГЕМИНАЛЬНЫХ) ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ
Рассмотрим щелочной гидролиз (взаимодействие с водным раствором щелочи) дигалогеналканов, когда два атома галогена располагаются у одного атома углерода (геминальное расположение). В этом случае образуется альдегид или кетон:
17. РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ – ЭЛЕКТРОЛИЗ Р-РОВ СОЛЕЙ
18. ВОЗДЕЙСТВИЕ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ НА МУРАВЬИНУЮ КИСЛОТУ
19. РЕАКЦИИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ
20. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЬДЕГИДОВ/КЕТОНОВ СО СПИРТАМИ
Конечно, хочется продолжить этот список, но в таком ключе можно и не остановиться и записать еще много реакций.
Давайте посмотрим на примеры цепочек превращений, в которых присутствуют реакции из нашего списка:
Пример 1:
В цепочке необходимо вспомнить, что диоксан получают из этиленгликоля, поэтому вещество Х₂ это этиленгликоль, и уже оттолкнуться от этого вывода.
Пример 2:
Первая реакция в цепочке - каталитическое окисление этилена, которое протекает с образованием альдегида, и вещество Х₁ это ацетальдегид. И далее идет еще одна редкая реакция (№3) - получение дивинила из этанола (реакция Лебедева).
В телеграмм-канале по ссылке можно найти файл для печати с рассмотренными редкими реакциями.
Удачного повторения!