Начиная с 882 года княжеством Киевским являлась вся территория Древней Руси от Ладожского озера на севере до притаврических степей на юге и первенство его среди русских городов не подвергалось сомнению вплоть до середины XI века, когда Древнерусское государство разделилось на уделы, но и после этого хоть и формально, но Киев оставался столицей Руси, а Киевское княжество являлось единственным великим столом на Руси вплоть до середины XII века, что стало источником многих бед и потерь для Поднепровья.
Как таковое, Великое княжество Киевское выделилось в 1054 году, когда Ярослав Мудрый перед смертью разделил Русь на уделы, при этом Киев с прилегающими землями достался его старшему сыну Изяславу, но уже тогда Великое княжество Киевское отличалось своеобразием политического устройства, так, в нём запрещалось иметь собственную княжескую династию, Киев признавался главным столом Руси и общим владением всех Рюриковичей, которые сменяли друг друга на киевском престоле в лествичном порядке. Также своеобразие Киевского княжества определяло то, что это было самое населённое княжество Руси, в котором помимо русичей проживало ещё несколько десятков народностей, в том числе обитавшие в Поросье служилые тюрки ("чёрные клобуки"), оказывавшие активное влияние на политику Великого княжества Киевского.
Изяслав Ярославич оказался откровенно слабым правителем, его правление ознаменовалось не только половецкими набегами и войнами с Польшей, нанёсшими Великому княжеству Киевскому большой урон, но и началом междоусобных войн за обладание киевским престолом, продолжавшихся вплоть до XIII века. Его брат Всеволод, который дважды становился великим князем киевским после того, как Изяслава изгоняли из Киева сами киевляне и один раз после гибели Изяслава Ярославича в битве на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года, сумел привести Великое княжество Киевское в должное состояние, но после его смерти в 1093 году по лествичному праву Киев достался сыну Изяслава Святополку, но тот не справился с управлением княжеством, вновь начались междоусобицы за обладание Киевом и в 1097 году на съезде князей в Любече черниговский князь Владимир Мономах провозгласил принцип "Каждый держит отчину свою", который должен был положить конец борьбе русских князей за Киев, который оставался в совместном владении Рюриковичей. При великих князьях Владимире Мономахе и Мстиславе Владимировиче юрисдикция Великого княжества Киевского распространилась на всю территорию Древнерусского государства, оно вновь воссоединилось, но после смерти Мстислава в 1132 году для Великого княжества Киевского началась чёрная полоса, приведшая его к краху.
После смерти Мстислава Владимировича за киевский престол началась жестокая гражданская война, осложняемая интервенцией со стороны половцев, поляков и венгров, в которой Великое княжество Киевское неизменно оказывалось в числе проигравших, окончилось всё тем, что в 1157 году князь Андрей Боголюбский перенёс столицу Руси во Владимир-на-Клязьме, но благодаря природным богатствам и демографическому ресурсу Великое княжество Киевское оставалось первенствующим в Южной Руси, но постоянные междоусобицы и вражеские вторжения делали своё дело, начался отток населения на северо-восток Руси и в Галицко-Волынское княжество. Нашествие монголов в 1240-1241 годах оказалось для Великого княжества Киевского роковым, оно было практически уничтожено завоевателями, часть его населения погибла, а те, кто остался в живых, бежали на Северо-Восток Руси. Киевская земля находилась в упадке вплоть до 1324 года, когда она была присоединена к Великому княжеству Литовскому, со временем Киев возродился и Киевское княжество было восстановлено, но положения главного города Руси Киев лишился навсегда.