Одним из ключевых факторов, ослабивших власть англичан в Ирландии в Средние века, стала ассимиляция ирландцев с английскими колонизаторами. Этот процесс особенно усилился в XIV—XV веках. Он был естественным: небольшая группа завоевателей, не имея массовой колонизации из метрополии, через два-три поколения перенимала обычаи и культуру местного населения. В Ирландии этому способствовали изменения в поместном строе английских феодалов и рост числа свободных ирландцев среди держателей маноров.
Английским баронам было дорого содержать свои отряды, поэтому они нанимали ирландских воинов, собирая средства с местного населения через традиционные поборы. Главы многих баронских семей, владея поместьями в Англии, не жили в Пейле и поручали управление манорами сенешалам или родственникам. Эти родственники охотно роднились с ирландскими вождями, стремясь быстрее разбогатеть и возвыситься.
Наиболее активно ассимиляция происходила на удаленных от Пейла территориях. Там бароны и их родственники видели в родстве с местными вождями единственный способ защитить свои поместья от нападений.
Так, в Манстере Маурис Фицтомас, получивший от Эдуарда II титул графа Десмонда, стал ирландизированным потомком Мауриса Фицджеральда, англо-нормандского рыцаря, сподвижника Стронгбоу. Другая ветвь Фицджеральдов стала графами Килдарами. В свою очередь Джеймс Батлер, получивший от Эдуарда II титул графа Ормонда, был ирландизированным потомком Теобальда Фицвальтера, дворецкого Генриха II, прибывшего с ним в Ирландию, предок которого являлся сподвижником самого Вильгельма Завоевателя. В его руках были огромные владения в Типперэри и Лимерике. Другими англо-ирландскими феодалами были Берки, Фицгиббоны, Брауны, Ласи, Клеры, Рошы, Пэрселлы, Сарфильды; потомки Стронгбоу стали англо-ирландским родом графов Пемброков в Ленстере и т. д.
Английские короли неоднократно пытались остановить ассимиляцию в Ирландии, используя различные меры. Одной из них стало запрещение общения с ирландцами, которые считались враждебной стороной и людьми вне закона. В решениях первого дублинского парламента 1297 года говорилось об «англичанах, которые стали вырождаться», и всем англичанам в Пейле под угрозой суровых наказаний предписывалось одеваться и стричься по английской моде. Но эти меры не возымели эффекта.
В XIV веке при Эдуарде III были предприняты новые попытки остановить ассимиляцию и ослабить влияние англо-ирландских лордов. Однако и ему в конце концов пришлось признать, что все рожденные в Ирландии англичане обладают такими же правами, как и рожденные в Англии. В то же время усилилась дискриминация ирландцев. В эдикте короля 1356 года запрещалось «всем чистокровным ирландцам» занимать гражданские и духовные должности на английских территориях в Ирландии, за исключением церковников из ирландцев, чья «лояльность» была подтверждена судьями.
Парламент предписал всем англичанам, под угрозой конфискации земель или заключения в тюрьму, говорить только на английском языке, носить английскую одежду, соблюдать английские обычаи и имена, не пользоваться брегонским правом, не принимать в своих домах ирландских бардов и музыкантов. Им запрещалось продавать ирландцам лошадей и оружие, а в военное время — продукты питания. Ирландцам не разрешалось занимать церковные должности и использовать помещения для религиозных целей на английских территориях. Всем подданным короля запрещалось начинать войны с ирландцами и заключать мир без его разрешения.
Доходы короля в Ирландии состояли в основном из поступлений с домениальных земель короны, городов, опекаемых и выморочных поместий, а также денежных повинностей непосредственных вассалов. Домен короля был меньше, чем владения крупных баронов, которые постоянно их расширяли. Кроме того, у баронов были крупные иммунитетные территории, что также сокращало доходы короля.
Политика Плантагенетов привела к укреплению могущества баронов в Ирландии. Чтобы сохранить контроль над Пейлом, королям приходилось идти на уступки и добиваться поддержки могущественных феодалов, что истощало казну в Дублине. Баронам также выдавались субсидии из королевской казны для поддержки их на службе королю. Иногда короли нанимали у баронов военные отряды для своих экспедиций как в Ирландии, так и за её пределами, оплачивая их из казны.
Английские бароны, используя бесправное положение ирландцев, совершали над ними насилие и грабежи. Поскольку ирландцы не имели защиты английского общего права, их считали вне закона. Любой англичанин мог поступать с ирландцем как угодно: отнять землю, имущество или даже убить. В 1317 году ирландские вожди жаловались на то, что англичане могут привлечь ирландцев к королевскому суду по любому поводу, а за убийство ирландца виновный не понесет наказания. Более того, такие действия пользовались уважением и даже вознаграждались среди англичан.
Вожди с горечью писали, что не только светские люди, но и священники и монахи считают убийство ирландца таким же допустимым, как убийство животного. Бароны не желали распространения английского права на ирландцев, хотя это могло усилить власть короля и увеличить его доходы. В 1276 году ирландские вожди предложили королю Эдуарду I 80 тысяч марок за распространение английского права, но он передал это предложение на обсуждение баронов. Как замечает Энгельс, бароны проигнорировали это предложение.
В 1321 году был издан эдикт о распространении английского права на всех ирландцев, кроме бетагиев, которые, подобно английским крестьянам, оставались под юрисдикцией своих лордов. Однако эту привилегию начали продавать за деньги, и только представителям ирландской знати. Основная масса ирландцев по-прежнему оставалась бесправной.
Эдуард III, вступивший на престол в 1327 году, попытался укрепить свою власть над ирландцами и ограничить влияние баронов. В 1329 году ирландская знать попросила распространить на них английское право и отменить необходимость покупать хартии для этой привилегии. Наместник получил от короля указание удовлетворить эту просьбу, но бароны снова воспротивились, и ничего не изменилось.