Согласно летописному преданию, Рюрик передал власть над государством Олегу ввиду несовершеннолетия своего наследника. Этот регент Игоря вскоре заслужил известность благодаря своей доблести, военным победам, мудрости и любви среди народа.
Известия о блестящих достижениях Рюрика и его братьев, стремление разделить славу их походов и возможность обогащения несомненно привлекли большое количество варягов в Русь. Правители охотно принимали соплеменников, укрепляя свою надежную и отважную дружину. Наполненный жаждой славы, князь Олег в 882 году отправился покорять земли вдоль Днепра. Город Смоленск, принадлежавший свободным кривичам, вероятно, легко капитулировал перед ним, возможно, благодаря помощи жителей, связанных родством с народом Олега. Успех первой победы вдохновлял на новые свершения: бесстрашный правитель оставил Смоленск под управлением боярина и двинулся дальше — захватил Любеч, старинный населенный пункт северян на берегу Днепра. Однако амбиции завоевателя простирались гораздо дальше: слухи о независимом государстве, возникшем стараниями Аскольда и Дира, благоприятный климат и прочие природные преимущества Южной Руси манили Олега отправиться в Киев. Опасаясь нежелания местных правителей подчиняться мирно и риска столкнуться с равносильным противником, состоящим из опытных воинов, он прибегнул к хитрости. Отослав армию подальше от города, Олег вместе с молодым Игорем и небольшой группой приближенных прибыл к крутым днепровским берегам, где находился старый Киев. Скрыв вооружённых соратников внутри кораблей, он приказал передать киевским князьям, будто бы прибыли новгородские торговцы, направляющиеся в Византию, желающие повстречаться с ними как с друзьями и земляками. Поверив обману, Аскольд и Дир поспешили на встречу. Воины Олега мгновенно окружили их. Тогда Олег заявил: "Вы не княжеского происхождения, тогда как я сам князь," добавив, указывая на Игоря: "Вот истинный потомок Рюрика!" Эти слова послужили приговором: доверчивые Аскольд и Дир тут же пали замертво под ударами клинков...
Олег, обагренный кровию невинных Князей, знаменитых храбростию, вошел как победитель в город их, и жители, устрашенные самым его злодеянием и сильным войском, признали в нем своего законного государя. Веселое местоположение, судоходный Днепр, удобность иметь сообщение, торговлю или войну с разными богатыми странами – с Греческим Херсоном, с Козарскою Тавридою, с Болгариею, с Константинополем – пленили Олега, и сей Князь сказал: Да будет Киев материю городов Российских!
Храбрый Князь, дав отдохнуть войску, спешил к берегам реки Припяти: там, среди лесов мрачных Древляне свирепые наслаждались вольностию и встретили его с оружием, но победа увенчала Олега, и сей народ, богатый зверями, обязался ему платить дань черными куницами. В следующие два года Князь Российский овладел землею Днепровских Северян и соседственных с ними Радимичей. Он победил первых, освободил их от власти Козаров, и сказав: я враг им, а не вам! – удовольствовался самым легким налогом: верность и доброе расположение Северян были ему всего нужнее для безопасного сообщения южных областей Российских с северными. Радимичи, жители берегов Сожских, добровольно согласились давать Россиянам то же, что Козарам: по щлягу, или мелкой монете, с каждой сохи. Таким образом, соединив цепию завоеваний Киев с Новымгородом, Олег уничтожил господство Хана Козарского в Витебской и Черниговской Губернии.
Покорив Север, Князь Российский обратил счастливое оружие свое к Югу. В левую сторону от Днепра, на берегах Сулы, жили еще независимые от Российской Державы Славяне, единоплеменные с Черниговцами: он завоевал страну их, также Подольскую и Волынскую Губернию, часть Херсонской и, может быть, Галицию, ибо Летописец в числе его подданных именует Дулебов, Тивирцев и Хорватов, там обитавших.
В 903 году Олег избрал для Игоря супругу, сию в наших летописях бессмертную Ольгу, славную тогда еще одними прелестями женскими и благонравием. Ее привезли в Киев из Плескова, или нынешнего Пскова: так пишет Нестор. Но в особенном ее житии и в других новейших исторических книгах сказано, что Ольга была Варяжского простого роду и жила в веси, именуемой Выбутскою, близ Пскова; что юный Игорь, приехав из Киева, увеселялся там некогда звериною ловлею; увидел Ольгу, говорил с нею, узнал ее разум, скромность и предпочел сию любезную сельскую девицу всем другим невестам.
Вероятно, что сношение между Константинополем и Киевом не прерывалось со времен Аскольда и Дира; вероятно, что Цари и Патриархи Греческие старались умножать число Христиан в Киеве и вывести самого Князя из тьмы идолопоклонства; но Олег, принимая, может быть, Священников и Патриарха и дары от Императора, верил более всего мечу своему, довольствовался мирным союзом с Греками и терпимостию Христианства. Спокойствие, которым Россия, покорив окрестные народы, могла несколько времени наслаждаться, давало свободу витязям Олеговым искать деятельности в службе Императоров. Но Олег, наскучив тишиною, опасною для воинственной Державы, или завидуя богатству Царяграда и желая доказать, что казна робких принадлежит смелому, решился воевать с Империею. Все народы, ему подвластные соединились с Варягами под его знаменами. Днепр покрылся двумя тысячами легких судов: на всяком было сорок воинов; конница шла берегом. Мужественный Олег приближился наконец к Греческой столице, где суеверный Император Леон, прозванный Философом, велел только заградить цепию гавань и дал волю Олегу разорять Византийские окрестности, жечь селения, церкви, увеселительные дома Вельмож Греческих. Нестор, в доказательство своего беспристрастия, изображает самыми черными красками жестокость и бесчеловечие Россиян. В летописи сказано, что Олег поставил суда свои на колеса и силою одного ветра, на распущенных парусах, сухим путем шел со флотом к Константинополю. Греки, устрашенные сим намерением, спешили предложить Олегу мир и дань.
Этот мир, благоприятный для русских, был скреплен священнодействиями веры: император поклялся на евангелии, а князь Олег вместе с дружиной — оружием и славянскими божествами Перуновым и Велесом. В ознаменование своей победы герой оставил собственный щит на воротах Константинополя и вернулся в Киев, где пораженные его известностью и богатством, доставленным оттуда — золотыми изделиями, роскошными тканями, различными ценностями и дарами природы греческого края, — жители единодушно прозвали князя мудрецом либо колдуном.[911 г.] До сих пор единственным источником сведений были устные рассказы, которыми пользовался Нестор; однако стремясь закрепить мир с греческим государством, Олег отправил в Константинополь посольство, которое заключило с империей официальный договор — важнейший и древнейший документ русской истории, сохранившийся в нашем летописании.Договор этот показывает россиян уже не примитивными варварами, а цивилизованными людьми, понимающими ценность достоинства и официальных обязательств государства; обладающими собственными законами, обеспечивающими неприкосновенность личности, защиту собственности, права наследования и законную силу завещаний; имеющими развитые внутренние и внешние торговые связи. Стоит отметить, среди имен четырнадцати знатных мужей, привлеченных князем к подписанию мирного договора с Византией, нет ни одного славянского имени. Лишь варяги, судя по всему, составляли ближайшее окружение первых правителей Руси и пользовались доверием, играя важную роль в управлении страной.Император щедро наградил посланников золотым запасом, дорогими одеяниями и тканями, повелел продемонстрировать им великолепие и богатство дворцов и церквей, а затем достойно проводил обратно в Киев, где они доложили князю о выполнении возложенной миссии.Герой же, уставший от военных подвигов, теперь стремился к спокойствию и миру. «Колдуны, — говорится в летописях, — предсказывали князю смерть от собственного любимого коня». После этого пророчества Олег больше не садился верхом на него. Шли годы, минуло четыре года, осенью пятого вспоминая прорицание, узнав, что конь давно погиб, князь рассмеялся над пророчеством и пожелал увидеть останки животного. Ступив ногой на череп, он произнес: «От этого ли меня следовало опасаться?» Однако внутри черепа скрывалась ядовитая змея, которая укусила князя, и тот скоропостижно скончался...