Алкены: химические и физические свойства. Правило Марковникова

Алкены - это ненасыщенные углеводороды (органические соединения), в молекулах которых присутствует минимум одна двойная связь углерод-углерод.

Самый простой представитель этого класса - этилен (этен), состоящий из двух атомов углерода, соединенных двойной связью.

Как и другие органические соединения, алкены имеют общую формулу, которая выглядит следующим образом:

На каждый углерод в составе алкенов приходится ровно два атома водорода. Также не стоит забывать, что алкены имеют на два атома водорода меньше, чем алканы (так как содержат двойную связь).

Наличие двойной связи в молекулах алкенов обусловливает их способность вступать в реакции присоединения, в отличии от предельных углеводородов. В ходе этих процессов к двойной связи присоединяются различные реагенты, разрывая π-связь и образуя новые σ-связи.

Каждая двойная связь состоит из одной пи-связи (неустойчивая, легко рвется) и одной сигма-связи (устойчивая, стабильная, почти не рвется). В ходе реакции присоединения из двойных связей, состав которых описан выше, образуются одинарные крепкие сигма-связи.

Химические свойства алкенов

Алкены реагируют со всеми галогенами (бром в виде бромной воды). По кратной (двойной) связи к обоим углеродам присоединяется по одной молекуле галогена, и вместе с этим рвется двойная связь.

Следующие реакции, в которые вступают алкены, необходимо рассматривать, зная правило Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода присоединяется к тому углеродному атому двойной связи, который уже несет наибольшее число атомов водорода. Проще говоря, водород идет туда, где больше водорода (в сравнении двух углеродов, которые стоят у двойной связи). Посмотрите на изображение.

Еще несколько реакций алкенов представлены ниже.

Присоединение воды происходит с типичным разрывом двойной связи. В данной реакции воду стоит рассматривать как вещество H-OH – тогда заметно, что водород присоединяется к тому углероду, у которого больше водорода в исходном алкене, а ОН-группа – к другому углероду по двойной связи.

Алкены, конечно, вступают в реакции окисления перманганатом калия в разных средах. Однако эту большую тему мы рассмотрим в отдельной статье.

В ЕГЭ иногда встречаются особые реакции получения алкенов. Они представлены ниже.

Первая реакция – дегидрогалогенирование галогеналканов (отщипление от них галогенводорода). Происходит только со спиртовым раствором щелочи. Вторая реакция – внутримолекулярная дегидратация спиртов. Проходит под воздействием катализатора серной кислоты и, важно, температурой 180 градусов! Третья реакция – дегалогенирование дигалогеналканов. По механизму похожа на первое взаимодействие, но тут в реакцию вступает цинк или магний. В продуктах получится хлорид этого металла.

Физические свойства алкенов

1. У алкенов температуры плавления и кипения возрастают в ряду гомологов (это вещества, молекулы которых имеют сходное строение, но отличаются по составу на одну или несколько групп CH2. Например, этен (C₂H₄) и пропен (C₃H₆)).
2. Низшие алкены (до 4-х углеродов в составе включительно) – бесцветные газы, не имеющие запаха. Средние алкены (до 17-и углеродов) – бесцветные жидкости. Высшие алкены (более 17-ти углеродов) же являются твердыми веществами.
3. Алкены почти нерастворимы в воде, но зато хорошо растворяются в органических растворителях.

Этой информации будет достаточно в рамках ЕГЭ.

Алкены находят широкое применение жизни человека. Они являются сырьем для производства пластмасс, используются в теплицах для ускорения роста плодов. На ЕГЭ также регулярно алкены попадаются в самых разных заданиях и первой, и второй частей: установление соответствия, выбор названий веществ, задачи, органические цепочки.

Подписывайтесь на канал, чтобы не пропустить новые материалы!

А запись на курсы от Lomonosov school поможет вам не только улучшить свои знания в химии, но и комфортно и вместе с профессионалами подготовиться к экзаменам. До новых встреч, юные химики!

https://vk.me/lomonosov_school

https://t.me/go_lomonosov

Оплатить обучение сразу можно также в несколько кликов на нашем сайте:

https://portal.lomonosov.school/shop