Он мечтал, чтобы простому народу были доступны произведения классиков. И Сытину представилась такая возможность. В ноябре 1884 года в лавку Ивана Дмитриевича пришел Владимир Григорьевич Чертков. Чертков был большим другом Льва Николаевича Толстого, редактором и издателем его произведений. По совету Льва Николаевича, Сытин и Чертков открыли издательство «Посредник». Главной задачей этого издательства стали печать и распространение среди простого люда дешевой литературы морально-этической направленности. В первую очередь это были назидательные статьи и рассказы для народа самого Льва Толстого.
Стоит отметить, что продукция Сытина всегда отличалась низкой ценой. Это был основной принцип его работы. Предпринимателю пришлось закупить новое оборудование: машину для гальванопластических копий текста и иллюстраций, а также типографскую машину, которая печатала по пятьдесят тысяч книг в день. Спрос на книги «Посредника» быстро увеличивался, но из-за низкой цены расходы покрывались с трудом. Однако деятельность «Посредника» высоко подняла престиж Сытина.
«Наша совместная работа с Чертковым В.Г. продолжалась лет 15. Что это было за время! Это была не простая работа, а священнослужение. Я вел свое все развивающееся дело. Рядом шло дело „Посредника“. Я был счастлив видеть интеллигентного человека, так преданного делу просвещения народа. Чертков строго следил, чтобы ничто не нарушило в его изданиях принятого направления. Выработанная программа была святая святых всей серии. Все сотрудники относились к этому начинанию с таким же вниманием и любовью».
В мае 1888 года был введен запрет на печать девяти из двенадцати произведений Толстого. В декабре, после четырех лет работы с этим издательством, Толстой решил прекратить сотрудничество, несмотря на то, что совместная работа «Посредника» и Ивана Дмитриевича Сытина позднее продолжалась еще шестнадцать лет.
В 1887 году в «Посреднике» вышли два рассказа Засодимского П.В. «Черные вороны» и «Весь век для других», описывающих купеческие нравы. С годами правительство продолжало попытки приостановить деятельность «Посредника».